丙酸 3-甲基苯基酯 | 51233-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 丙酸 3-甲基苯基酯
• 中文别名: 丙酸3-甲基苯基酯
• 英文名称: 3-methyl phenylpropionate
• 英文别名: m-cresyl propionate；m-tolyl propanoate；m-tolyl propionate；propionic acid m-tolyl ester；Propionsaeure-m-tolylester；m-Tolyl-propionat；(3-methylphenyl) propanoate
• CAS: 51233-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD18969643
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BWVHRHNRHJKPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸 3-甲基苯基酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-羟基-4-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Krausz,F.; Martin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2192 - 2197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 间甲酚 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到丙酸 3-甲基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  碳原子的杂交在多大程度上影响了取代基对化学位移的影响？

  摘要：

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10067

文献信息

• Comparisons of O-acylation and Friedel–Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Syo Ohmori、Ayuko Torii、Yoko Aizu、Yasuyuki Muto、Yuta Murai、Yuji Oda、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.047

  日期：2011.1

  Reactions involving phenol derivatives and acyl chlorides have to be controlled for competitive O-acylations and C-acylations (Friedel–Crafts acylations and Fries rearrangements) in acidic condition. The extent for these reactions in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), which is used as catalyst and solvent, is examined. Although diluted TfOH was needed for effective O-acylation, concentrated TfOH

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。
• Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) as a new efficient reagent in the Fries rearrangement
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00759-0

  日期：1999.10

  Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) was found to be a new effecient reagent in the Fries rearrangement of phenolic esters. Fries rearrangement of phenolic esters in the presence of MAPO, gave acylaryl methane sulfonates as major products.

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。
• 4-（4-溴-3-醛基-苯氧基）-苯甲腈的合成方法
  申请人：杭州华东医药集团浙江华义制药有限公司

  公开号：CN109053443A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供了一种4‑(4‑溴‑3‑醛基‑苯氧基)‑苯甲腈的合成方法，以3‑甲基苯酚为起始原料，与酸酐反应制备3‑甲基‑苯酯化物，3‑甲基‑苯酯化物与磺酰氯反应制备3‑氯甲基‑苯酯化物和3‑二氯甲基‑苯酯化物的混合物，加乌洛托品水解后得到3‑羟基‑苯甲醛，经溴化反应得到4‑溴‑3‑羟基‑苯甲醛，加4‑氟苯甲腈经缩合反应后制得4‑(4‑溴‑3‑醛基‑苯氧基)‑苯甲腈。本发明反应原料价廉易得，反应步骤少，生产成本低，工艺简单，产品纯度高，达99.0％以上，有利于实现工业化生产。
• Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11171294B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to formulations for the preparation of organic electronic devices (OLEDs) which comprise (A) at least one specific ester solvent containing an aromatic group and (B) at least one organic functional material selected from organic conductors, organic semiconductors, organic fluorescent compounds, organic phosphorescent compounds, organic light-absorbent compounds, organic light-sensitive compounds, organic photosensitisation agents and other organic photoactive compounds, selected from organometallic complexes of transition metals, rare earth metals, lanthanides and actinides.

  本发明涉及用于制备有机电子器件（OLED）的配方，该配方包括（A）至少一种含有芳香族基团的特定酯溶剂和（B）至少一种有机功能材料，这些材料选自有机导体、有机半导体、有机荧光化合物、有机磷光化合物、有机光吸收化合物、有机光敏化合物、有机光敏剂和其他有机光活性化合物，这些有机光活性化合物选自过渡金属、稀土金属、镧系元素和锕系元素的有机金属络合物。
• XLII.—The variation of phenol coefficients in homologous series of phenols
  作者：Charles Edward Coulthard、Joseph Marshall、Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/jr9300000280

  日期：——

表征谱图