3-tert-butylthiazolo[3,2-a]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-tert-butylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1-Tert-butyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: BLIFWPWAEQMVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基氯 、 3-tert-butylthiazolo[3,2-a]benzimidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-tert-butyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-9-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-tert-butyl-thiazoline-2-thione 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-tert-butylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221

文献信息

• Copper-catalyzed aminothiolation of terminal alkynes with tunable regioselectivity
  作者：Jinqiang Kuang、Yuanzhi Xia、An Yang、Heng Zhang、Chenliang Su、Daesung Lee

  DOI：10.1039/c8cc09122f

  日期：——

  A simple, mild, and efficient catalytic aminothiolation of terminal alkynes for the synthesis of both 2- and 3-substituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles is established upon catalysis with copper(I), in which complementary regioselectivities could be achieved by using sterically different phenanthroline-based ligands.

  通过铜（I）催化建立了一种简单，温和且有效的末端炔烃催化氨基巯基化反应，用于合成2-和3-取代的噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，其中可通过以下方法实现互补的区域选择性：使用空间不同的基于菲咯啉的配体。
• Domino Michael addition-carbene rearrangement-cyclization reaction of 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes with 2-mercapto-1,3-benzazoles
  作者：Masahito Ochiai、Norihiro Tada

  DOI：10.1039/b509269h

  日期：——

  Exposure of 1-alkynyl[p-(trifluoromethyl)phenyl](tetrafluoroborato)-λ3-bromanes to 2-mercaptobenzimidazole or benzothiazole in dichloromethane at 0 °C under argon resulted in a domino Michael addition–carbene rearrangement–cyclization reaction to produce directly tricyclic heterocycles in high yields, whereas the reaction with 2-mercaptobenzoxazole afforded 1-alkynyl sulfides.

  在二氯甲烷中，将 1-炔基[对-(三氟甲基)苯基](四氟硼酸根)-δ "3-溴与 2-巯基苯并咪唑或苯并噻唑在 0 °C 的氩气环境下接触，会发生多米诺迈克尔加成-羰基重排-环化反应，直接生成高产率的三环杂环，而与 2-巯基苯并恶唑的反应则生成 1-炔基硫化物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Hui Xu、Yin Zhang、Jianqiang Huang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol101563f

  日期：2010.8.20

  The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.
• Isothiourea derivatives
  申请人：Glickman Fraser

  公开号：US20070161618A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to isothiourea derivatives, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, autoimmune or infectious diseases, and pharmaceutical compositions containing them.
• US7671078B2
  申请人：——

  公开号：US7671078B2

  公开（公告）日：2010-03-02