(Z)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: BLIPCGVPPJDHOA-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid 在 吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349
• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-iodocinnamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。