(-)-((S)-cyclohex-2-enylsulfanyl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-((S)-cyclohex-2-enylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: (S)-cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)sulfane；[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: BLLCYRJKWFMGRL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 四丁基碘化铵 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 (+)-(1R,2R)-o-C₆H₄(NHCOC₆H₄PPh₂-o)2 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-((S)-cyclohex-2-enylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的外消旋O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的对映体选择性O，S重排：富含对映体的烯丙基硫化合物的新入口。

  摘要：

  （+/-）-（E）-戊-3-烯-2-醇，（+/-）-（E）-庚-4-烯-3-醇，（+/-）-（E ）-2,6-二甲基庚-4-烯-3-醇，（+/-）-环己-2-烯-1-醇和（+/-）-环庚-2-烯-1-醇与甲基异硫氰酸乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基和苄基异氰酸酯以中等收率得到相应的外消旋O-烯丙基硫代氨基甲酸酯，具有良好的热稳定性。（+/-）-（E）-pent-3-en-2-ol-，（+/-）-（E）-hept-4-en-3-ol的钯（0）催化重排使用Pd2在室温下于室温下将-，（+/-）-环己-2-烯-1-醇和（+/-）-环庚-2-烯-1-醇衍生的O-烯丙基硫代氨基甲酸酯（dba）3 * CHCl3（dba =二亚苄基丙酮）作前催化剂和（+）-（1R，2R）-1,2-双-N-（（2-（二苯基膦基）苯甲酰基）-1，定量进行2-二氨基环己烷作为钯原子的配体，得到相应的无环（R）构型的S-

  DOI：

  10.1021/jo010668b

文献信息

• Catalytic Hydrothiolation: Regio- and Enantioselective Coupling of Thiols and Dienes
  作者：Xiao-Hui Yang、Ryan T. Davison、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b06957

  日期：2018.8.22

  We report a Rh-catalyzed hydrothiolation of 1,3-dienes, including petroleum feedstocks. Either secondary or tertiary allylic sulfides can be generated from the selective addition of a thiol to the more substituted double bond of a diene. The catalyst tolerates a wide range of functional groups, and the loading can be as low as 0.1 mol %.

  我们报告了 1,3-二烯（包括石油原料）的 Rh 催化氢硫醇化反应。通过将硫醇选择性加成到二烯的更多取代的双键上，可以生成仲烯丙基硫化物或叔烯丙基硫化物。该催化剂可耐受多种官能团，负载量可低至 0.1 mol%。
• Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective <i>O</i>,<i>S</i>-Rearrangement of Racemic <i>O</i>-Allylic Thiocarbamates:  A New Entry to Enantioenriched Allylic Sulfur Compounds
  作者：Hans-Joachim Gais、Achim Böhme

  DOI：10.1021/jo010668b

  日期：2002.2.1

  operation from the corresponding N-methyl S-allylic thiocarbamate through a palladium(0)-catalyzed substitution of iodobenzene in the presence of a base. The palladium(0)-catalyzed enantioselective rearrangement of O-allylic carbamates to S-allylic carbamates has been extended from the solution phase to the solid phase by using a methyl thioisocyanate polystyrene resin. In the case investigated the enantioselectivity

  （+/-）-（E）-戊-3-烯-2-醇，（+/-）-（E）-庚-4-烯-3-醇，（+/-）-（E ）-2,6-二甲基庚-4-烯-3-醇，（+/-）-环己-2-烯-1-醇和（+/-）-环庚-2-烯-1-醇与甲基异硫氰酸乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基和苄基异氰酸酯以中等收率得到相应的外消旋O-烯丙基硫代氨基甲酸酯，具有良好的热稳定性。（+/-）-（E）-pent-3-en-2-ol-，（+/-）-（E）-hept-4-en-3-ol的钯（0）催化重排使用Pd2在室温下于室温下将-，（+/-）-环己-2-烯-1-醇和（+/-）-环庚-2-烯-1-醇衍生的O-烯丙基硫代氨基甲酸酯（dba）3 * CHCl3（dba =二亚苄基丙酮）作前催化剂和（+）-（1R，2R）-1,2-双-N-（（2-（二苯基膦基）苯甲酰基）-1，定量进行2-二氨基环己烷作为钯原子的配体，得到相应的无环（R）构型的S-