7-Allyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-Allyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: [(3aR,6S,6aR)-6-(4-methoxyphenyl)-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃Si
• 分子量: 348.517
• InChiKey: BLLRWQDCJQUQFE-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Allyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Allyl-trans-4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolidone oxime
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 53. Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via Intramolecular 1,3-Dipolar Silyl Nitronate Cycloaddition

  摘要：

  Michael addition products of secondary allylamines to nitroalkenes were captured as the O-silyl alpha-allylaminoalkylnitronates. These undergo stereoselective intramolecular silyl nitronate-olefin 1,3-dipolar cycloaddition to provide highly functionalized pyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/jo00117a030
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-Allyl-8-(4-methoxyphenyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 53. Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via Intramolecular 1,3-Dipolar Silyl Nitronate Cycloaddition

  摘要：

  Michael addition products of secondary allylamines to nitroalkenes were captured as the O-silyl alpha-allylaminoalkylnitronates. These undergo stereoselective intramolecular silyl nitronate-olefin 1,3-dipolar cycloaddition to provide highly functionalized pyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/jo00117a030