3-(cyclohexylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(cyclohexylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-cyclohexylthio-pyrrolidine-2,5-dione；3-Cyclohexylsulfanyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: BLMITLSPGFKVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 Oxone 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-(三氯甲基)咪唑烷 作用下， 以 甲醇 、 甲乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2-methylbut-3-en-2-ylsulfonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基琥珀酰亚胺：铁催化，无盐，中性的烯丙基取代反应中的多功能亚磺酸盐供体

  摘要：

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201101047
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 N-苯基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-(cyclohexylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化的马来酰亚胺中氧，硫和氮亲核试剂的区域选择性杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380404

文献信息

• 1-Substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04364958A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  A fungicidal compound of the formula: ##STR1## wherein A is C.sub.5-10 cycloalkyl, R is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl optionally substituted by one or more groups selected from C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, sulfo, sulfonylamino, halogen, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 acyloxy, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, C.sub.1-4 acyl, and N-(C.sub.2-5 alkoxycarbonyl)-sulfonylamino, or phenyl-(C.sub.1-4 alkyl) or a salt thereof.

  一种杀真菌化合物的化学式为：##STR1## 其中A为C.sub.5-10环烷基，R为氢，C.sub.1-6烷基，苯基，可选择性地被来自C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、磺酰氨基、卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4酰氧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4酰基和N-(C.sub.2-5烷氧羰基)-磺酰氨基等一种或多种基团取代，或苯基-(C.sub.1-4烷基)或其盐。
• US4364958A
  申请人：——

  公开号：US4364958A

  公开（公告）日：1982-12-21
• Regioselective Hetero-Michael Addition of Oxygen, Sulfur, and Nitrogen­ Nucleophiles to Maleimides Catalyzed by BF3·OEt2
  作者：Yu-Long An、Yun-Xia Deng、Wei Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1380404

  日期：2015.6

  nitrogen nucleo­philes to maleimides has been developed for the synthesis of alkyl fumarate derivatives or 3-substituted succinimides, respectively. This reaction system has wide substrate scope and gives moderate to excellent yields (up to 96%) of the desired products. In contrast to the base-catalyzed methods, this strategy is very general, simple, environmentally friendly, and tolerant of oxygen. A practical

  摘要 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。
• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。