丙酸,3-[甲氧基[1-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]乙基]氧膦基]-,甲基酯 | 113592-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,3-[甲氧基[1-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]乙基]氧膦基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl <1-<(benzyloxycarbonyl)amino>ethyl>(2-carbomethoxy-1-ethyl)phosphinate
• 英文别名: Methyl-1-benzyloxycarbonylaminoethyl-[2-carbomethoxy-1-ethyl]phosphinate；methyl 3-[methoxy-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoate
• CAS: 113592-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₆P
• 分子量: 343.317
• InChiKey: ZKSPKFPJNCYZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,3-[甲氧基[1-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]乙基]氧膦基]-,甲基酯 生成 (1-aminoethyl)(2-carboxy-1-ethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  D-丙氨酰-D-丙氨酸连接酶的膦酸抑制剂。

  摘要：

  我们报告了与DAla-DAla有关的一系列次膦酸二肽类似物NH2CH（R1）PO（OH）CH2CH（R2）CO2H的合成。这些化合物中最好的是有效的，基本上不可逆的DAla-DAla连接酶抑制剂，并且通过（1（S）-氨基乙基）（2（R）-羧基-1-n-丙基）次膦酸酯的手性合成显示了其优选的立体化学酸12b，并通过X射线晶体学分析其衍生物苄基[1（S）-[（苄氧羰基）-氨基]乙基]（2（R）-羰甲氧基-1-丙基）次膦酸酯13两个中心的DAla-DAla配置。提出了通过这些化合物抑制DAla-DAla连接酶的机制，涉及在该酶的活性位点内ATP依赖性磷酸化抑制剂的形成。尽管它们的光谱包括革兰氏阳性和革兰氏阴性易感生物，但这些化合物的抗菌活性中等。（1（S）-氨基乙基）[2-羧基-2（R）-（甲硫基）-1-乙基]次膦酸3e表现出最佳的抗菌活性，其9的MIC为4-128微克/ mL。一组11种细菌。

  DOI：

  10.1021/jm00117a017
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-1-aminoethyl-1-phosphinate 在 sodium methylate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丙酸,3-[甲氧基[1-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]乙基]氧膦基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of new phosphinate inhibitors of MurD

  摘要：

  A series of new phosphinate compounds were designed and synthesized as inhibitors of the D-glutamic acid-adding enzyme (MurD) involved in peptidoglycan biosynthesis. They were tested against the MurD enzyme from Escherichia coli, allowing initial structure-activity relationships to be deduced. Two compounds had IC50 values near 100 mu M and constitute a promising starting point for further development. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.086

文献信息

• Novel antibacterial agents and potentiators of carbapenem antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04715994A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  New 3-(1-aminoalkylphosphinyl)-(2-substituted)propionic acids are described which display antibacterial activity and potentiate carbapenem antibiotics.

  描述了一种新的3-(1-氨基烷基膦基)-(2-取代)丙酸类化合物，具有抗菌活性并增强碳青霉烯类抗生素的作用。
• Certain phosphinic acid derivatives having antibacterial activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05099063A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  New 3-(1-aminoalkylphosphinyl)-(2-substituted)propionic acids are described which display antibacterial activity and potentiate carbapenem antibiotics.

  本文描述了新的3-(1-氨基烷基膦基)-(2-取代)丙酸，它们表现出抗菌活性并增强了碳青霉烯类抗生素的作用。
• Antibacterial agents and potentiators of carbapenem antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05143908A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  New 3-(1-aminoalkylphosphinyl)-(2-substituted)propionic acids are described which display antibacterial activity and potentiate carbapenem antibiotics.

  描述了新的3-(1-氨基烷基膦酰基)-(2-取代)丙酸，它们具有抗菌活性并增强碳青霉烯类抗生素的作用。
• PARSONS, WILLIAM H.;PATCHETT, ARTHUR A.;BULL, HERBERT G.;SCHOEN, WILLIAM +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1772-1778
  作者：PARSONS, WILLIAM H.、PATCHETT, ARTHUR A.、BULL, HERBERT G.、SCHOEN, WILLIAM +

  DOI：——

  日期：——