2-iodo-5-[(1E)-2-{4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenyl}ethenyl]-3,4-ethylenedioxythiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-[(1E)-2-{4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenyl}ethenyl]-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 5-iodo-7-[(E)-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]ethenyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃IO₄S₂
• 分子量: 502.274
• InChiKey: BLQOJPUHXXFTML-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-[(1E)-2-{4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenyl}ethenyl]-3,4-ethylenedioxythiophene 、 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到tris[4-({5-[(1E)-2-{4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenyl}ethenyl]-3,4-ethylenedioxythien-2-yl}ethynyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  由八极荧光团构建的双光子极性探针：合成，结构-性能关系以及在细胞成像中的用途

  摘要：

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）

  DOI：

  10.1002/asia.201300735
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde 、 1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到2-iodo-5-[(1E)-2-{4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenyl}ethenyl]-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  由八极荧光团构建的双光子极性探针：合成，结构-性能关系以及在细胞成像中的用途

  摘要：

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）

  DOI：

  10.1002/asia.201300735

文献信息

• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）