(E)-1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)propan-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)propan-1-one oxime
• 英文别名: 2-[(E)-C-ethyl-N-hydroxycarbonimidoyl]-4-(4-hydroxyphenyl)phenol
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BLQPTYMJQWMDFM-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5′-溴-2′-羟基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-1-(6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl)propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  高选择性的基于水杨基酮肟的雌激素受体β激动剂在神经胶质瘤模型中显示出抗增殖活性。

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，

  DOI：

  10.1021/jm501829f

文献信息

• Highly Selective Salicylketoxime-Based Estrogen Receptor β Agonists Display Antiproliferative Activities in a Glioma Model
  作者：Ilaria Paterni、Simone Bertini、Carlotta Granchi、Tiziano Tuccinardi、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Isabella Caligiuri、Giuseppe Toffoli、Flavio Rizzolio、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/jm501829f

  日期：2015.2.12

  Estrogen receptor β (ERβ) selective agonists are considered potential therapeutic agents for a variety of pathological conditions, including several types of cancer. Their development is particularly challenging, since differences in the ligand binding cavities of the two ER subtypes α and β are minimal. We have carried out a rational design of new salicylketoxime derivatives which display unprecedentedly

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，