丙酸2-[[[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]氧基]-(9CI) | 122383-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 丙酸2-[[[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]氧基]-(9CI)
• 英文名称: (3S,7aR)-3-Isopropyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo<2,1-b>oxazole
• 英文别名: (3S,7aR)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-3-isopropylpyrrolo<2,1-b>oxazol-5-one；(3S,7aR)-3-isopropyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one；(3S,7aR)-3-Isopropyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole；(3S,7aR)-3-(propan-2-yl)tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5(6H)-one；(3S,7aR)-3-propan-2-yl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 122383-35-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VYIYATUSPBZBPH-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸2-[[[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]氧基]-(9CI) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 29.5h， 生成 (3S,7aR)-6-Allyl-6-ethyl-3-isopropyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Romine, Jeffrey; Robichaud, Albert J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 339 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(allylamino)-3-methylbutan-1-ol 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 丙酸2-[[[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]氧基]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Fused Cyclopentenone Ring Systems: A formal asymmetric total synthesis of (?)-isocomene
  作者：Albert I. Meyers、Stefan Bienz、Hyok-Boong Kwon、Richard H. Wallace

  DOI：10.1002/hlca.19960790412

  日期：1996.6.26

  10 (R″ = H) via its enolate gives stereospecifically α-quaternary products 10 (R″ = alkyl). Degradation of the latter with MeLi or Red-Al® followed by mild acid hydrolysis and aldol cyclization produces the bicyclic ketones 14 and 15 as 1:1 mixtures, readily separated and isolated in > 99% ee. This sequence produced a known non-racemic intermediate 69 for the synthesis of (−)-isocomene.

  光学活性的三环恶唑烷内酰胺10已经使用两种不同的途径制备（方案1）。它们可以通过双环的内酰胺的酸介导的分子内环化作用可以得到13经由其acyliminium中间体生产所附的五元，六元，七元三环系统。可替代地，10可通过手性氨基醇环化缩合与环戊烷-1,2-二羧酸制备12，得到被还原或烷基化的氨基醇与环化的非对映体混合物的酰亚胺10。的烷基化10（R“= H）通过其烯醇化物给出立体定向的α-季产物10（R ''=烷基）。后者用MeLi或Red- Al®降解，然后进行温和的酸水解和羟醛环化，生成双环酮14和15，为1：1混合物，易于分离并分离出> 99％ee。该序列产生了已知的用于合成（-）-异丁烯的非外消旋中间体69。
• Synthesis of non-racemic 5,5-disubstituted 2-cyclopentenones
  作者：A.I. Moyers、Larry J. Westrum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61543-5

  日期：1993.11
• A facile synthesis of chiral bicyclic lactams utilized in the formation of chiral quaternary carbon compounds
  作者：A. I. Meyers、Bruce A. Lefker、Thomas J. Sowin、Larry J. Westrum

  DOI：10.1021/jo00278a053

  日期：1989.8
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• Meyers, A. I.; Romine, Jeffrey; Robichaud, Albert J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 339 - 340
  作者：Meyers, A. I.、Romine, Jeffrey、Robichaud, Albert J.

  DOI：——

  日期：——