4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-hydroxy-5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-tetrahydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-hydroxy-5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)-4-(trifluoromethyl)tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone；6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-5-(thiophene-2-carbonyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-diazinan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 414.362
• InChiKey: BLUSYAKAHOJHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-hydroxy-5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成5-（噻吩-2-羰基）-6（三氟甲基）四氢嘧啶-2（1H）-one和6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2 （1H）‐在不同条件下来自同一基材

  摘要：

  一系列5-（噻吩-2-羰基）-6-（三氟甲基）-四氢嘧啶-2（1 H）-一和6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2（1 H）在不同条件下，芳族醛，4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮与尿素的反应合成了一种衍生物，收率很高。在这项研究中，发现对甲苯磺酸是获得5-（噻吩-2-羰基）-6（三氟甲基）四氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物的有效催化剂。同时，无溶剂和NaOH是合成6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2（1 H）-一阶导数 此外，由于反应时间短，产率高，设置简单，这项研究为制备这类化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2299

文献信息

• An Efficient and Facile Synthesis of 5-(Thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-tetrahydro-pyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and 6-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one from Same Substrates Under Different Conditions
  作者：Rong Liang-Ce、Yunyun Zha、Sheng Xia、Linlin Ji、Jing Zhang、Peijun Cai

  DOI：10.1002/jhet.2299

  日期：2016.1

  5‐(thiophene‐2‐carbonyl)‐6‐(trifluoromethyl)‐tetrahydropyrimidin‐2(1H)‐one and 6‐(thiophen‐2‐yl)‐4,5‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one derivatives have been synthesized from the reactions of aromatic aldehydes, 4,4,4‐trifluoro‐1‐(thien‐2‐yl)butane‐1,3‐dione and urea under the different conditions with high yields. In this research, it was found that the p‐toluenesulfonic acid was an efficient catalyst for obtaining

  一系列5-（噻吩-2-羰基）-6-（三氟甲基）-四氢嘧啶-2（1 H）-一和6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2（1 H）在不同条件下，芳族醛，4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮与尿素的反应合成了一种衍生物，收率很高。在这项研究中，发现对甲苯磺酸是获得5-（噻吩-2-羰基）-6（三氟甲基）四氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物的有效催化剂。同时，无溶剂和NaOH是合成6-（噻吩-2-基）-4,5-二氢嘧啶-2（1 H）-一阶导数 此外，由于反应时间短，产率高，设置简单，这项研究为制备这类化合物提供了一种有效的方法。