1-benzyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 462.526
• InChiKey: BLWAVCRNQMIKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-benzyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reduction of 3-Sulfonyl Glutarimides to 3,4-Dihydro-5-sulfonylpyridin-2-ones. Formal Synthesis of the Indolizidine 8a-epi-Dendroprimine

  摘要：

  Sodium borohydride regioselectively reduced various 3-sulfonyl glutarimides 1 to hydroxy piperidones 2, which were further dehydrated to 3,4-dihydro-5-sulfonylpyridin-2-ones 3 in the presence of boron trifluoride. Formal synthesis of 8a-epi-dendroprimine (4) possessing an indolizidine ring system has been accomplished via intramolecular radical cyclization of cyclic vinyl sulfone 5.

  DOI：

  10.1021/jo025539p