S-methyl-S-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]sulfoximine
• 英文别名: 1-biphenyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene；Imino-methyl-oxo-(4-phenylphenyl)-lambda6-sulfane；imino-methyl-oxo-(4-phenylphenyl)-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: BLXLPQBWFCCMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 S-methyl-S-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]sulfoximine 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-6-phenylbenzo[e][1,2]thiazine-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  的Cp *铱（III）催化C-H /亚磺酰亚胺为1,2-苯并噻嗪在室温下将合成的N-H官能化†

  摘要：

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc03288b
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylthioanisole 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到S-methyl-S-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过CH官能化作为二苯并噻嗪的方法，钯催化氧化亚砜和亚砜的环氧化反应。

  摘要：

  这项工作报告了一种新颖而有效的钯催化三环二苯并噻嗪的合成方法，该方法使用易于制备的芳基亚砜亚砜和芳烃前体，经C-H官能化和环化反应合成。机理研究表明，硫代亚砜基团邻位的C–H键断裂是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02615

文献信息

• Synthesis of Indolo-1,2-Benzothiazines from Sulfoximines and 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Gi Hoon Ko、Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Chanyoung Maeng、Yonghyeon Baek、Boram Seo、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201700764

  日期：2017.10.4

  A rhodium‐catalyzed cyclization reaction of sulfoximines with 3‐diazoindolin‐2‐imines is described. This protocol provides a wide range of indolo‐1,2‐benzothiazines in moderate to excellent yields together with the release of molecular nitrogen and p‐toluenesulfonamide. The present method involves the N–H/C–H activation of S‐aryl sulfoximines and has the advantages of a broad substrate scope.

  描述了铑催化的亚砜亚砜与3-重氮吲哚-2-亚胺的环化反应。该方案以中等至极好的收率提供了多种吲哚1,2-苯并噻嗪，并释放了分子氮和对甲苯磺酰胺。本方法涉及S-芳基亚砜亚胺的N-H / C-H活化，具有底物范围广的优点。
• Building Block Approach for the Synthesis of Sulfoximines
  作者：Anne-Dorothee Steinkamp、Stefan Wiezorek、Felix Brosge、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02678

  日期：2016.10.21

  cross-coupling strategy for the preparation of novel sulfoximines via preformed sulfoximidoyl-containing building blocks has been developed. It allows obtaining a wide range of products in good yields under mild reaction conditions, and it can be applied in late-stage functionalizations, as demonstrated by the synthesis of a sulfoximine-based analogue of a recently reported potent valosine-containing protein inhibitor

  已经开发了一种通过预先形成的含亚磺酰亚胺基的结构单元来制备新型亚磺酰亚胺的交叉偶联策略。它可以在温和的反应条件下以高收率获得多种产品，并且可以用于后期功能化，如最近报道的一种有效的含缬氨酸的蛋白抑制剂的基于磺胺亚胺的类似物的合成所证明的。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed C–H/C–H cross-coupling of <i>S</i>-aryl sulfoximines with thiophenes: facile access to [1]benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene (BTBT) and benzothiazines
  作者：Chengyong Yang、Zheng Liu、Rui Cheng、Jiping Du、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d2cc02232j

  日期：——

  rhodium-catalysed oxidative C–H/C–H cross-coupling of S-aryl sulfoximines with thiophenes via a chelation-assisted strategy, which provides an efficient approach for the construction of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) and benzothiazine skeletons from easily available substrates. This protocol exhibits a good compatibility with halogen substituents, thus paving the way for further transformation to prepare

  本文报道了铑催化的氧化 C-H/C-H通过螯合辅助策略将S-芳基亚砜亚胺与噻吩交叉偶联，这为构建 [1] 苯并噻吩[3,2- b ][1]苯并噻吩（BTBT）和苯并噻嗪骨架来自容易获得的底物。该方案与卤素取代基具有良好的相容性，为进一步转化制备各种有机功能分子铺平了道路。得到的苯并噻嗪衍生物显示出深蓝色发射，国际照明委员会 (CIE) 坐标为 (0.15, 0.04)、高量子产率和延迟的荧光寿命。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Sulfoximines with Diazo Meldrum’s Acids for the Synthesis of Cyclic Sulfoximines
  作者：Gi Uk Han、Suhui Kim、Sang Hoon Han、Chanyoung Maeng、Gi Hoon Ko、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00984

  日期：2023.8.18

  Iridium(III)-catalyzed C–H cyclization of sulfoximines with diazo Meldrum’s acid provided cyclic sulfoximines with a carbonyl group in good to excellent yields. These compounds were easily converted into unsubstituted and arylated sulfoximines. Moreover, the vinyl triflates obtained from the cyclic sulfoximines underwent palladium(II)-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl, arylalkynyl

  铱 (III) 催化的亚砜亚胺与重氮 Meldrum 酸的 C-H 环化反应以良好至优异的收率提供了带有羰基的环状亚砜亚胺。这些化合物很容易转化为未取代的和芳基化的亚砜亚胺。此外，由环状亚砜亚胺获得的乙烯基三氟甲磺酸酯与各种芳基、芳基炔基和杂原子（N和S）亲核试剂进行钯（II）催化的交叉偶联反应，以高产率提供各种单取代亚砜亚胺。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Sulfoximines with Maleimides: Access to Benzoisothiazole Spiropyrrolidinediones
  作者：Liansheng Liu、Yiying Liu、Shan Li、Jin Gao、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02811

  日期：2023.3.17

  benzoisothiazole spiropyrrolidinediones using sulfoximine as a directing group under a C–H activation and [4 + 1] annulation strategy with maleimides as a coupling partner is reported. The cyclization reaction was compatible with various substituted sulfoximine and maleimides. The deuterium-labeling studies were performed to investigate the mechanism of the reaction.

  据报道，在 C-H 活化和 [4 + 1] 环化策略下，使用亚砜亚胺作为导向基团，以马来酰亚胺作为偶联伙伴，Rh(III) 催化合成苯并异噻唑螺吡咯烷二酮。环化反应与各种取代的亚砜亚胺和马来酰亚胺相容。进行了氘标记研究以研究反应的机制。