Triphenyl-p-trifluormethylbenzyl-phosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-p-trifluormethylbenzyl-phosphonium
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzyltriphenylphosphonium；triphenyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phosphanium
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃P
• 分子量: 421.422
• InChiKey: BLYNKIJSTVSOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl-p-trifluormethylbenzyl-phosphonium 在 六氟磷酸钾 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,4'-(2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-1,4-diylidene)bis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯类化合物的电化学二聚作用和所得醌类甲基化二聚体的惊人的抗氧化活性。

  摘要：

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201810870
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1-溴-三氟对二甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Triphenyl-p-trifluormethylbenzyl-phosphonium
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯类化合物的电化学二聚作用和所得醌类甲基化二聚体的惊人的抗氧化活性。

  摘要：

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201810870

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Benzimidazole Derivatives as Potential Lassa Virus Inhibitors
  作者：Jinwei Chen、Likun Xu、Baogang Wang、Dongna Zhang、Liangliang Zhao、Zhuchun Bei、Yabin Song

  DOI：10.3390/molecules28041579

  日期：——

  there are still no effective treatments available, creating an urgent need to develop novel therapeutics. Some benzimidazole compounds targeting the arenavirus envelope glycoprotein complex (GPC) are promising inhibitors of LASV. In this study, we synthesized two series of LASV inhibitors based on the benzimidazole structure. Lentiviral pseudotypes bearing the LASV GPC were established to identify virus

  拉沙病毒 (LASV) 引起拉沙热，这是一种高度传染性和致命性的急性病毒性出血热病原体。目前，仍然没有有效的治疗方法，迫切需要开发新的治疗方法。一些靶向沙粒病毒包膜糖蛋白复合物 (GPC) 的苯并咪唑化合物是有前途的 LASV 抑制剂。在这项研究中，我们基于苯并咪唑结构合成了两个系列的 LASV 抑制剂。建立了带有 LASV GPC 的慢病毒假型以鉴定病毒进入抑制剂。表面等离子体共振 (SPR) 进一步用于验证潜在化合物的结合活性。化合物7d-Z、7h-Z、13c、13d和13f表现出相对优异的抗病毒活性，IC50值范围为7.58至15.46 nM，SI值在1251以上。这五种代表性化合物在 SPR 研究中表现出更强的结合亲和力和较低的平衡解离常数 (KD < 8.25 × 10-7 M)。化合物 7h-Z 显示出最强的抗病毒活性 (IC50 = 7.58 nM) 和相对较高的 SI 值
• Microwave-assisted preparation of trifluoroacetaldehyde (fluoral): isolation and applications
  作者：Shainaz M. Landge、Dmitry A. Borkin、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.170

  日期：2007.9

  A novel method for the preparation of trifluoroacetaldehyde (fluoral, TFAc, CF3CHO) from commercially available trifluoroacetaldehyde ethylhemiacetal (TFAE) by microwave irradiation is described. The isolation, characterization and reaction of fluoral with various nucleophiles were studied to verify the diverse applicability of this new method. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanistic Insights from the Gas-Phase Reactivity of Phosphorus-Ylid-Supported Benzylidene Gold Complexes
  作者：Alexey Fedorov、Peter Chen

  DOI：10.1021/om100224h

  日期：2010.7.12

  The chemoselectivity as a function of ligand electronic properties was studied for the adducts of phosphorus-ylid-supported gold benzylidenes with methyl vinyl ether by gas-phase collision-induced dissociation experiments. The daughter channels were identified as cyclopropanation, metathesis, and regeneration of the starting benzylidene carbene via olefin loss. The observed product ratios provided linear Hammett plots with a negative slope for the cyclopropanation channel and similar positive p values for metathesis and olefin loss. These results are consistent with the presence of a gold-coordinated cyclopropane intermediate as a global minimum energy structure in the gas phase, from which the pathways to the different products proceed. Additionally, we discuss the anomalous case of the para-dimethylamino gold benzylidene species, which appears to be too stabilized to engage in the reactivity under investigation.