2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BLZWZRSVNNEAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 γ-松油烯 、 N-(3-butyl-10-cyclohexyl-5-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[g]pteridin-6-yl)acetamide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光激发后作为单电子还原剂的还原分子黄素

  摘要：

  黄素酶介导多种化学反应，并且在不同氧化态和与试剂的共价加合物中均具有催化活性。非常希望使用简化的分子黄素将这种反应性转移到有机实验室，并且已经建立了在（光）氧化反应中的这种应用。然而，分子黄素尚未用于还原有机底物，尽管这种活性是已知的，并且对 DNA 光解酶进行了充分研究。我们报告了一种使用还原分子黄素作为光还原剂和 γ-萜品烯作为牺牲还原剂的催化方法。此外，我们展示了我们对空气稳定的还原黄素催化剂的设计，该催化剂基于构象偏差策略并规避了 O 2的快速还原从空气中。使用我们的催化策略，我们能够在取代的巴比妥酸衍生物的 5 - exo -trig 环化中取代超化学计量量的稀土还原剂 SmI 2 。预计这种黄素催化的还原也有利于其他转化，它们的直接合成表明未来在立体和位点选择性转化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13285
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• 一种不饱和酰胺类化合物的合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN106432138B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种下式(III)所示不饱和酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物和式(II)化合物在双金属催化剂、氧化剂、碱和助剂的存在下进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基或卤素；R1、R2各自独立地选自C1‑C6烷基，或者R1、R2与所连接的N一起形成四氢吡咯环或六氢吡啶环；X为卤素。该方法通过特定的反应底物和独特的催化反应体系，从而以高产率得到了目的产物，为该类化合物提供了全新的合成方法，具有广泛的工业应用前景。
• P450-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins under aerobic conditions
  作者：Hans Renata、Z. Jane Wang、Rebekah Z. Kitto、Frances H. Arnold

  DOI：10.1039/c4cy00633j

  日期：——

  A histidine-ligated variant of P450-BM3 catalyzes cyclopropanation of a variety of electron-deficient olefins under ambient conditions with great selectivity.

  一种组氨酸配体变种的P450-BM3催化剂在常温下以极高选择性催化多种电子不足的烯烃进行环丙烷化反应。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• An Efficient Rhodium-Catalyzed Double Hydroaminocarbonylation of Alkynes with Carbon Monoxide and Amines Affording 1,4-Diamide Derivatives
  作者：Qiufeng Huang、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/adsc.200600466

  日期：2007.4.2

  The hydroaminocarbonylation of terminal alkynes with carbon monoxide and pyrrolidine or piperidine catalyzed by rhodium complexes affords 1,4-diamide derivatives in good to high yields.

  铑配合物催化一氧化碳和吡咯烷或哌啶将末端炔烃进行氢氨基羰基化反应，可高收率地获得1,4-二酰胺衍生物。
• Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent “Ene”-Reductases
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c11494

  日期：2021.2.3

  Non-natural photoenzymatic reactions reported to date have depended on the excitation of electron donor-acceptor complexes formed between substrates and cofactors within protein active sites to facilitate electron transfer. While this mechanism has unlocked new reactivity, it limits the types of substrates that can be involved in this area of catalysis. Here we demonstrate that direct excitation of

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。