tert-butyl(1-hydroxyethyl)phenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(1-hydroxyethyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(phenyl)phosphoryl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• 分子量: 226.255
• InChiKey: BMBNMZVDTSCSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(1-hydroxyethyl)phenylphosphine oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位产生的膦-硼烷的Umpolung反应性：P-立体异构氨基膦-硼烷的入口

  摘要：

  在原位生成的烷基芳基膦基硼烷（通常通常是结构不稳定的中间体）的增强反应性的基础上，已经开发了P-立体异构的氨基膦基硼烷的合成。在我们的情况下，它们的高构型稳定性归因于羟烷基保护基团的缓慢释放，以及在N-碘代琥珀酰亚胺存在下碘膦基硼烷的快速形成。使用各种胺作为亲核试剂，发现随后的取代反应以中等至良好的产率和很高的立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00333
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylphenylphosphine oxide 、 乙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到tert-butyl(1-hydroxyethyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Functionalized Tertiary Phosphine Oxides with BH₃

  摘要：

  A direct stereoselective conversion of tertiary hydroxyalkylphosphine oxides to the corresponding tertiary hydroxyalkylphosphineboranes involving facile reduction of the P=O bond by BH3 under mild conditions has been developed. The unprecedented facility of reduction of the strong P=O bond by BH3, a mild reducing agent, has been achieved through an intramolecular P=O center dot center dot center dot B complexation directed by proximal alpha- or beta-hydroxy groups present in the phosphine oxide structures. As established by two chemical correlations, the developed transformation of hydroxyalkylphosphine oxides into hydroxyalkylphosphine-boranes takes place with complete inversion of configuration at P.

  DOI：

  10.1021/jo502623g