4-(4-bromo-benzoyloxy)-8-[2-(4-bromo-benzoyloxy)-ethyl]-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromo-benzoyloxy)-8-[2-(4-bromo-benzoyloxy)-ethyl]-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S,4S,5R,8R)-4-(4-bromobenzoyl)oxy-8-[2-(4-bromobenzoyl)oxyethyl]-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₄Br₂O₈
• 分子量: 624.28
• InChiKey: BMDPWNVOIXRIIQ-LLVBAIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 chiral oxaazaborolidine catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(4-bromo-benzoyloxy)-8-[2-(4-bromo-benzoyloxy)-ethyl]-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a

文献信息

• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。