2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl)pyridine；2-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BMIBORIFPUJMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于N杂环卡宾的MOF催化剂，用于Sonogashira交叉偶联反应†

  摘要：

  含偶氮的MOF的合成后修饰产生了一种新的非均相N-杂环卡宾催化剂（1- Pd），对Sonogashira交叉偶联反应非常活跃。

  DOI：

  10.1039/c5cy01944c

文献信息

• Post-synthetic modified MOF for Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reactions
  作者：Chizoba I. Ezugwu、Bibimaryam Mousavi、Md. Ali Asraf、Zhixiong Luo、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.10.015

  日期：2016.12

  (1) which was synthesized by solvothermal reaction of 1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium chloride (H2L+Cl−) and Zn(NO3)2·6H2O. This new material, 1-Pd, was characterized by PXRD, TGA, SEM, TEM, 1H and 13C NMR, FTIR and XPS measurements. This catalyst exhibited an excellent activity for both Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reaction retaining its catalytic and uniform distribution

  通过含偶氮的金属-有机骨架（1）的后合成改性，得到了一种新的非均相NHC催化剂（1- Pd），该骨架是通过1,3-双（4-羧基苯基）咪唑氯化物（ ħ 2大号+氯- ）和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O.这种新材料，1 -Pd，其特点是PXRD，TGA，SEM，TEM，1 H和1313 C NMR，FTIR和XPS测量。该催化剂在Sonogashira交叉偶联和Knoevenagel缩合反应中均表现出优异的活性，并保持其活性位点的催化和均匀分布，钯（II）固定在N杂环卡宾（NHC-Pd（II））上，至少有四个循环而不会丢失其结构完整性。
• Copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and aryl acetylenes using microwave heating
  作者：Huan He、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.124

  日期：2004.4

  An efficient copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with aryl acetylenes under microwave irradiation is described. The reaction proceeds under microwave heating with 10 mol % CuI and 2 equiv Cs2CO3 in 43–87% yields.

  描述了在微波辐射下芳基碘化物与芳基乙炔的有效铜催化交叉偶联。反应在微波加热下以10mol％的CuI和2当量的Cs 2 CO 3进行，产率为43-87％。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20100233123A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided herein are phosphothiophene and phosphothiazole compounds, for example, of any of Formulae I, IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA, VIIA, IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIIB and VIIB disclosed herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host infected with HCV.

  本文提供了磷硫杂苯和磷硫杂唑化合物，例如公式I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIIB和VIIB中的任何一种，以及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。同时提供了这些化合物用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。
• Nickel–palladium bimetallic nanoparticles supported on multi-walled carbon nanotubes; versatile catalyst for Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Katherine A. Wilson、Lacey A. Picinich、Ali R. Siamaki

  DOI：10.1039/d3ra00027c

  日期：——

  nickel–palladium bimetallic nanoparticles supported on multi-walled carbon nanotubes (Ni–Pd/MWCNTs) by dry mixing of the nickel and palladium salts utilizing the mechanical energy of a ball-mill. These nanoparticles were successfully employed in Sonogashira cross-coupling reactions with a wide array of functionalized aryl halides and terminal alkynes under ligand and copper free conditions using a Monowave 50

  我们开发了一种有效的方法，通过利用球磨机的机械能干混镍盐和钯盐，生成负载在多壁碳纳米管 (Ni-Pd/MWCNT) 上的高活性镍-钯双金属纳米颗粒。使用 Monowave 50 加热反应器，在无配体和无铜条件下，这些纳米粒子成功地用于与各种功能化芳基卤化物和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应。值得注意的是，钯的浓度可以降低到最低 0.81%，并用更丰富、更便宜的镍纳米粒子代替，同时有效地催化反应。Ni-Pd/MWCNTs 催化剂对 Sonogashira 交叉偶联反应的显着反应性归因于有效研磨方法导致 5-10 nm 小粒径 Ni-Pd 纳米粒子的高度分散。催化剂很容易通过离心从反应混合物中去除，并重复使用几次，催化活性损失最小。此外，Sonogashira 反应中的催化剂浓度可以降低到最低 0.01 mol%，同时仍然提供 Sonogashira 产品的高转化率，转换数 (TON)