1-allyl-4-iodo-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-allyl-4-iodo-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-iodo-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-pyrazole；4-iodo-1-prop-2-enylpyrazole
• 化学式: C₆H₇IN₂
• 分子量: 234.039
• InChiKey: BMJWBPGWDDIJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-iodo-1H-pyrazole 在 [Ru(H)(Cl)(CO)(PCy3)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到4-iodo-1-(prop-1-en-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化的 4-碘吡唑和醇的偶联反应：在 Withasomnine 及其同系物中的应用

  摘要：

  4-碘-1H-吡唑与醇的直接4-烷氧基化是通过CuI催化的偶联方案实现的。最佳反应条件是在 CuI (20 mol%) 和 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (20 mol%) 存在下，在 130 ° 下使用过量的乙醇和叔丁醇钾(2 当量)。 C下微波照射1小时。该方法有效地应用于睡宁及其六元和七元环状同系物的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26113370
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡唑 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-allyl-4-iodo-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化的 4-碘吡唑和醇的偶联反应：在 Withasomnine 及其同系物中的应用

  摘要：

  4-碘-1H-吡唑与醇的直接4-烷氧基化是通过CuI催化的偶联方案实现的。最佳反应条件是在 CuI (20 mol%) 和 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (20 mol%) 存在下，在 130 ° 下使用过量的乙醇和叔丁醇钾(2 当量)。 C下微波照射1小时。该方法有效地应用于睡宁及其六元和七元环状同系物的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26113370

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of 4-Iodopyrazoles and Alcohols: Application toward Withasomnine and Homologs
  作者：Yoshihide Usami、Yumika Kubo、Toshiki Takagaki、Nao Kuroiwa、Jun Ono、Kohei Nishikawa、Ayaka Nakamizu、Yuya Tatsui、Shinya Harusawa、Noboru Hayama、Hiroki Yoneyama

  DOI：10.3390/molecules26113370

  日期：——

  t-butoxide (2 equiv) in the presence of CuI (20 mol%) and 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (20 mol%) at 130 °C for 1 h under microwave irradiation. The present method was efficiently applied to the synthesis of withasomnine and its six- and seven-membered cyclic homologs.

  4-碘-1H-吡唑与醇的直接4-烷氧基化是通过CuI催化的偶联方案实现的。最佳反应条件是在 CuI (20 mol%) 和 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (20 mol%) 存在下，在 130 ° 下使用过量的乙醇和叔丁醇钾(2 当量)。 C下微波照射1小时。该方法有效地应用于睡宁及其六元和七元环状同系物的合成。