N-propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine
• 英文别名: [Tert-butyl(propanoyl)amino] benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BMJWDGLSNZOWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine 在 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到N-t-butyl-2-benzoyloxypropanemide
  参考文献：
  名称：

  未活化的N-烷基-O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物与磷腈碱的重排

  摘要：

  磷腈超强碱BTPP 5，P-2-吨卜6，和P-4-吨卜7居间的未活化的重排Ñ -烷基- ø -苯甲酰基异羟肟酸衍生物8，11A - ˚F，13和16，得到2-苯甲酰酰胺9，12A - ˚F，14和17。发现反应速率取决于N-烷基取代基的空间性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00062-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-O-benzoylhydroxylamine 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到N-propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺的热分解。四、N,O-二酰基-N-叔丁基羟胺中新的酰氧基迁移

  摘要：

  制备了几种 N,O-二酰基-Nt-丁基羟胺，并研究了它们的热分解。N-丙酰基-O-苯甲酰基-Nt-丁基羟胺在四氢化萘中热分解后得到 N-t-丁基-2-苯甲酰氧基丙酰胺以及分解产物 N-t-丁基丙酰胺和苯甲酸。在 N-丁酰基、N-戊酰基和 N-（3-苯基丙酰基）衍生物的热分解中发现了类似的苄氧基迁移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2681

文献信息

• UCHIDA, YUZURU;KOZUKA, SEIZI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2681-2682
  作者：UCHIDA, YUZURU、KOZUKA, SEIZI

  DOI：——

  日期：——
• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines. IV. A Novel Acyloxyl Migration in<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2681

  日期：1982.8

  O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines were prepared, and their thermal decompositions were studied. N-Propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine gave N-t-butyl-2-benzoyloxypropanamide, together with the decomposition products, N-t-butylpropanamide and benzoic acid, upon thermal decomposition in tetralin. Similar benzyloxyl migrations were found in the thermal decomposition of N-butyryl, N-valeryl, and N-(3-phenylpropionyl)

  制备了几种 N,O-二酰基-Nt-丁基羟胺，并研究了它们的热分解。N-丙酰基-O-苯甲酰基-Nt-丁基羟胺在四氢化萘中热分解后得到 N-t-丁基-2-苯甲酰氧基丙酰胺以及分解产物 N-t-丁基丙酰胺和苯甲酸。在 N-丁酰基、N-戊酰基和 N-（3-苯基丙酰基）衍生物的热分解中发现了类似的苄氧基迁移。
• Rearrangement of unactivated N-alkyl-O-benzoyl hydroxamic acid derivatives with phosphazene bases
  作者：Andrew J Clark、Yassair S.S Al-Faiyz、Divya Patel、Michael J Broadhurst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00062-4

  日期：2001.3

  The phosphazene super bases BTPP 5, P-2-tBu 6, and P-4-tBu 7 mediate the rearrangement of unactivated N-alkyl-O-benzoyl hydroxamic acid derivatives 8, 11a–f, 13 and 16 to give 2-benzoyloxy amides 9, 12a–f, 14 and 17. The rate of reaction was found to be dependant upon the steric nature of the N-alkyl substituent.

  磷腈超强碱BTPP 5，P-2-吨卜6，和P-4-吨卜7居间的未活化的重排Ñ -烷基- ø -苯甲酰基异羟肟酸衍生物8，11A - ˚F，13和16，得到2-苯甲酰酰胺9，12A - ˚F，14和17。发现反应速率取决于N-烷基取代基的空间性质。