2-(dibenzylamino)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)pentanenitrile
• 英文别名: (N,N-Dibenzylamino)pentanonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: BMKBGRXGUZTWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylaminoacetonitrile 、 1-碘代丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(dibenzylamino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N,N-二苄基氨基乙腈的烷基化：从五元到七元含氮杂环体系

  摘要：

  介绍了几种生物碱和含氮化合物的合成，包括N -Boc-coniine ( 14b )、pyrrolizidine ( 1 )、δ-coniceine ( 2 ) 和 pyrrolo[1,2a ] azepine ( 3 )。通过金属化 α-氨基腈4和6a-c与具有所需尺寸和官能度的烷基碘进行烷基化，在相对于氮原子的 α 位置形成新的 C-C 键。在所有报告的案例中，吡咯烷环都是通过有利的 5-外四角在水性介质中形成的涉及伯氨基或仲氨基和末端 δ-离去基团的过程。相反，氮杂环庚烷环在作为首选非质子溶剂的N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中通过未报道的 7-外四环化过程有效形成，该过程涉及亲核性更强的氨基钠和由饱和六碳原子承载的末端甲磺酸盐链单元。通过这种方式，我们无需繁琐的分离方法，就可以从廉价易得的材料中成功合成吡咯并[1,2 a ]氮杂环庚烷3和 2-丙基-氮杂环庚烷14c ，且收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02795

文献信息

• Lithium perchlorate/ diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
  作者：Akbar Heydari、Parinaz Fatemi、Abdol-Ali Alizadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00354-2

  日期：1998.5

  A simple and efficient one-pot method was developed to give α-aminonitriles from aldehydes + amines + TMSCN in LPDE. Optically active α-aminonitriles were snythesized by using (S)-(−)- or (R)-(+) α-methylbenzylamine, (S)-(−) α-methylbenzylamine affords predominantly S-aminonitriles and (R)-(+) α-methylbenzylamine leads to the R-aminonitriles.

  开发了一种简单有效的一锅法，由LPDE中的醛+胺+ TMSCN生成α-氨基腈。通过使用（S）-（-）-或（R）-（+）α-甲基苄胺来合成旋光性α-氨基腈，（S）-（-）α-甲基苄胺主要提供S-氨基腈和（R）-（ +）α-甲基苄胺导致R-氨基腈。
• Alkylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylaminoacetonitrile: From Five- to Seven-Membered Nitrogen-Containing Heterocyclic Systems
  作者：Jacques Renault、Christelle Bouvry、Jean-François Cupif、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02795

  日期：2023.3.17

  (2), and pyrrolo[1,2a]azepine (3) are described. New C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the alkylation of metalated α-aminonitriles 4 and 6a–c with alkyl iodides possessing the requisite size and functionality. In all of the reported cases, the pyrrolidine ring was formed in the aqueous medium through a favorable 5-exo-tet process involving a primary or a secondary

  介绍了几种生物碱和含氮化合物的合成，包括N -Boc-coniine ( 14b )、pyrrolizidine ( 1 )、δ-coniceine ( 2 ) 和 pyrrolo[1,2a ] azepine ( 3 )。通过金属化 α-氨基腈4和6a-c与具有所需尺寸和官能度的烷基碘进行烷基化，在相对于氮原子的 α 位置形成新的 C-C 键。在所有报告的案例中，吡咯烷环都是通过有利的 5-外四角在水性介质中形成的涉及伯氨基或仲氨基和末端 δ-离去基团的过程。相反，氮杂环庚烷环在作为首选非质子溶剂的N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中通过未报道的 7-外四环化过程有效形成，该过程涉及亲核性更强的氨基钠和由饱和六碳原子承载的末端甲磺酸盐链单元。通过这种方式，我们无需繁琐的分离方法，就可以从廉价易得的材料中成功合成吡咯并[1,2 a ]氮杂环庚烷3和 2-丙基-氮杂环庚烷14c ，且收率高。