cyclo(1-3)[Ac-DGlu¹,DCpa²,DOrn³,DNal⁶,DAla¹⁰]GnRH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: cyclo(1-3)[Ac-DGlu¹,DCpa²,DOrn³,DNal⁶,DAla¹⁰]GnRH
• 英文别名: Ac-D-Glu(1)-D-Phe(4-Cl)-D-Orn(1)-Ser-Tyr-D-2Nal-Leu-Arg-Pro-D-Ala-NH2；(2R,5R,13R)-13-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-2-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,10,14-trioxo-1,4,9-triazacyclotetradecane-5-carboxamide
• 化学式: C₆₆H₈₈ClN₁₅O₁₄
• 分子量: 1350.97
• InChiKey: BMPFPBLNKBXHBT-DKKGCFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  459
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 、 乙酸酐 、 N-叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-(N’-芴甲氧羰基)-D-鸟氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cyclo(1-3)[Ac-DGlu¹,DCpa²,DOrn³,DNal⁶,DAla¹⁰]GnRH
  参考文献：
  名称：

  单环（1-3）和双环（1-3 / 4-10）促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂的设计。

  摘要：

  仔细分析cyclo（4-10）[Ac-Delta（3）Pro（1），DFpa（2），DTrp（3），Asp（4），DNal（6），Dpr（10）的NMR结构GnRH，dicyclo（4-10 / 5-8）[Ac-DNal（1），DCpa（2），DTrp（3），Asp（4），Glu（5），DArg（6），Lys（8）， Dpr（10）] GnRH和dicyclo（4-10 / 5，5'-8）[Ac-DNal（1），DCpa（2），DPal（3），Asp（4），Glu（5）（Gly） ），DArg（6），Dbu（8），Dpr（10）] GnRH表明，在N末端三肽中，II型可能会围绕残基1和2发生β旋转，而DTrp（可能会围绕γ旋转） 3）/ DPal（3）。这表明通过引入cyclo（1-3）支架来约束N端的可能性。环尺寸和组成的优化导致发现了cyclo（1-3）[Ac-DAsp（1），DCpa

  DOI：

  10.1021/jm9901172