N-(2-methoxyphenethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD05100310
• 分子量: 291.371
• InChiKey: BMSPSNZSEFTMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 2-甲氧基苯乙胺 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-(2-methoxyphenethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下，通过碘介导的亚磺酸钠和胺的偶联反应，可无金属地直接构建磺酰胺。

  摘要：

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400801

文献信息

• Acetophenone-based linker for solid phase synthesis of secondary amides and sulfonamides on the Multipin™ support
  作者：Chinh T. Bui、Andrew M. Bray、Francesca Ercole、Yen Pham、Firas A. Rasoul、N.Joe Maeji

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00426-8

  日期：1999.4

  A new and simple linker has been developed for synthesis of secondary amides and sulfonamides. This application is based on the reductive amination reaction between the acetophenone subunit of the linker and a wide range of primary amines including aliphatic and aromatic amines. Cleavage is effected under mild acidic conditions (20% TFA/DCM) to release the products in good yield and purity.

  已经开发了用于合成仲酰胺和磺酰胺的新的和简单的接头。该申请是基于连接基的苯乙酮亚基与包括脂肪族和芳香族胺在内的各种伯胺之间的还原胺化反应。在温和的酸性条件（20％TFA / DCM）下进行裂解，以良好的产率和纯度释放产物。
• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。