4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 4-methyl-m-terphenyl；1-Methyl-4-(3-phenylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: BMVVBWUXZYYZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷和芳基氯化物高效实用的联芳合成

  摘要：

  已经证明了一种用于钯催化的三烯丙基（芳基）硅烷（稳定且易于获得的芳基硅烷）与芳基氯交叉偶联的通用和方便的方法。该反应的范围很广，并且有多种官能团可以耐受本催化剂体系。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.632

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。
• Design and synthesis of thioether-imidazolium chlorides as efficient ligands for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides with arylboronic acids
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.097

  日期：2007.9

  composed of 0.25–0.025 mol % of [Pd(allyl)Cl]2 and 0.5–0.05 mol % of the thioether-imidazolium chloride 3c was proven to be efficient in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with arylboronic acids.

  已证明由0.25–0.025 mol％的[Pd（烯丙基）Cl] 2和0.5–0.05 mol％的硫醚-咪唑氯化物3c组成的催化剂在芳烃溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中是有效的酸。
• A Highly Effective and Practical Biaryl Synthesis with Triallyl(aryl)silanes and Aryl Chlorides
  作者：Akhila K. Sahoo、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.632

  日期：2004.5

  A general and convenient approach for the palladium-catalyzed cross-coupling of triallyl(aryl)silanes, stable and easily accessible arylsilanes, with aryl chlorides has been demonstrated. The scope of the reaction is broad and a wide variety of functional groups are tolerant to the present catalyst system.

  已经证明了一种用于钯催化的三烯丙基（芳基）硅烷（稳定且易于获得的芳基硅烷）与芳基氯交叉偶联的通用和方便的方法。该反应的范围很广，并且有多种官能团可以耐受本催化剂体系。
• Platinum-Catalyzed C–H Arylation of Simple Arenes
  作者：Anna M. Wagner、Amanda J. Hickman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja408112j

  日期：2013.10.23

  with diaryliodonium salts. The site selectivity of these reactions is predominantly controlled by steric factors. Remarkably, Na2PtCl4-catalyzed naphthalene arylation proceeds with opposite site selectivity compared to that obtained with Na2PdCl4 as the catalyst. Preliminary mechanistic studies provide evidence for a Pt(II)/Pt(IV) catalytic cycle involving rate-limiting C-C bond-forming reductive elimination

  本报告描述了 Na2PtCl4 催化芳烃底物与二芳基碘盐的 CH 芳基化。这些反应的位点选择性主要受空间因素控制。值得注意的是，与使用 Na2PdCl4 作为催化剂获得的相比，Na2PtCl4 催化的萘芳基化以相反的位点选择性进行。初步机理研究为涉及限速 CC 键形成还原消除的 Pt(II)/Pt(IV) 催化循环提供了证据。