methyl 7-fluoroisoquinoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-fluoroisoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-fluoroisoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: BMXMWUVTSIRTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-fluoroisoquinoline-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.7%的产率得到7-fluoroisoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氟异喹啉-1-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑氟异喹啉‑1‑羧酸的合成方法，该方法以5‑氟‑2‑甲基苯甲酸为原料，通过与N,N‑碳酰二咪唑缩合得到5‑氟‑2‑甲基苯甲酰胺，再和N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到（E）‑N‑（（二甲氨基）亚甲基）‑5‑氟‑2‑甲基苯甲酰胺，然后在叔丁醇钾中环化得到7‑氟异喹啉‑1‑醇，再与三溴氧磷反应生成1‑溴7‑氟异喹啉，再在一氧化碳条件下得到7‑氟异喹啉‑1‑羧酸甲酯，最后在氢氧化钠水溶液中水解得到7‑氟异喹啉‑1‑羧酸。该方法合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作简单安全，不使用剧毒试剂，后处理方便，总收率高，易于放大，可进行大规模生产。

  公开号：

  CN112358447B
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 35.0~120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 7-fluoroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氟异喹啉-1-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑氟异喹啉‑1‑羧酸的合成方法，该方法以5‑氟‑2‑甲基苯甲酸为原料，通过与N,N‑碳酰二咪唑缩合得到5‑氟‑2‑甲基苯甲酰胺，再和N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到（E）‑N‑（（二甲氨基）亚甲基）‑5‑氟‑2‑甲基苯甲酰胺，然后在叔丁醇钾中环化得到7‑氟异喹啉‑1‑醇，再与三溴氧磷反应生成1‑溴7‑氟异喹啉，再在一氧化碳条件下得到7‑氟异喹啉‑1‑羧酸甲酯，最后在氢氧化钠水溶液中水解得到7‑氟异喹啉‑1‑羧酸。该方法合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作简单安全，不使用剧毒试剂，后处理方便，总收率高，易于放大，可进行大规模生产。

  公开号：

  CN112358447B