3-phenyl-2-methoxyphenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: 2-methoxybiphenyl-3-ylboronic acid；2-methoxy-3-boronic acid biphenyl；(2-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid；(2-methoxy-3-phenylphenyl)boronic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₃
• 分子量: 228.055
• InChiKey: BMYFFPXTNGGFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-methoxyphenylboronic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-Phenyl-6-[6-[(2,4,6-trimethylanilino)methyl]pyridin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  From discrete monomeric complexes to hydrogen-bonded dimeric assemblies based on sterically encumbered square planar palladium(ii) ONN-pincers

  摘要：

  2-(3-联苯-2-醇)-6-亚胺吡啶，2-(3-C12H8-2-OH)-6-(CHNAr)C5H3N (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (L1a-H) , 2,4,6-Me3C6H2 (L1b-H)), 通过连续的 Suzuki 偶联、脱保护和缩合反应，由 2-甲氧基联苯-3-基硼酸和 2-溴-6-甲酰基吡啶以高产率制备。用 Pd(OAc)2 或 (MeCN)2PdCl2 处理 L1-H 导致 L1-H 去质子化，得到离散的方形平面 ONN-螯合物，[{2-(3-C12H8-2-O)-6-( CHNAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (1a), 2,4,6-Me3C6H2 (1b)) 和 [{2-(3-C12H8-2-O)-6 -(CHNAr)C5H3N}PdCl] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (2a), 2,4,6-Me3C6H2 (2b))，收率良好；已经证明使用氯化钠水溶液将1转化为2。用 LiAlH4 选择性还原 L1-H 中的亚氨基单元顺利进行，生成 2-(3-联苯-2-醇)-6-(甲胺)吡啶，2-(3-C12H8-2-OH)-6- (CH2-NHAr)C5H3N (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (L2a-H), 2,4,6-Me3C6H2 (L2b-H))，与 Pd(OAc)2 反应得到 [{2- (3-C12H8-2-O)-6-(CH2-NHAr)C5H3N}Pd(OAc)](Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (3a), 2,4,6-Me3C6H2 (3b))。根据反应温度，氧化醛亚胺产物1a或1b也可以在3a或3b形成过程中作为竞争性副产物观察到。同样，含酮亚胺的 [{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CMeN(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}Pd(OAc)] (5) 在由2-(3-C12H8)制备手性[{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CMeH-NH(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}Pd(OAc)](4) -2-OH)-6-(CH2-NH(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N(L3-H)和Pd(OAc)2。配合物 3a、3b 和 4 均以固态二聚体形式存在，其中两个反向排列的方形平面单体通过两个分子间 NHamine⋯Ophenate 相互作用结合在一起，导致钯-钯分离度在 3.141–3.284 Å 之间。结构相关的含氯二聚体组装体，[{2-(3-C12H8-2-O)-6-(CH2-NHAr)C5H3N)}PdCl] (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3 (6a), 2 ,4,6-Me 3 C 6 H 2 (6b))也可以通过用氯化钠水溶液处理3或通过L 3 -H与(MeCN) 2 PdCl 2 反应来分离。对 L1a-H、L3-H、1a、1b、2a、2b、3a、3b、4、6a 和 6b 进行了单晶 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1039/c3dt50176k

文献信息

• Bridged bi-aromatic ligands, catalysts, processes for polymerizing and polymers therefrom
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US20040014950A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  New ligands and compositions with bridged bis-aromatic ligands are disclosed that catalyze the polymerization of monomers into polymers. These catalysts with metal centers have high performance characteristics, including higher comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts also polymerize propylene into isotactic polypropylene.

  新的配体和含有桥联双芳香配体的组合物被披露，这些配体催化单体聚合成聚合物。这些带有金属中心的催化剂具有高性能特征，包括更高的共聚单体并入乙烯/烯烃共聚物中，其中这些烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。这些催化剂还将丙烯聚合成同构聚丙烯。
• Design of Brønsted Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (BLA) Catalysts for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Masayuki Matsumoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9810282

  日期：1998.7.1

  Bronsted acid-assisted chiral Lewis acid (BLA) was highly effective as a chiral catalyst for the enantioselective Diels−Alder reaction of both α-substituted and α-unsubstituted α,β-enals with various dienes. Hydroxy groups in optically active binaphthol derivatives and boron reagents with electron-withdrawing substituents were used as Bronsted acids and Lewis acids, respectively. Intramolecular Bronsted

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
  申请人：河北瑞芯电子新材料有限公司

  公开号：CN112552291B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件，具有下式所示的结构。该化合物具有较好的热稳定性，较高的三线态能级，能够平衡空穴和电子的传递，能量传递更加充分，能有效提高器件的效率和寿命。采用上述有机电致发光材料作为蓝色主体或蓝色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致器件。
• Bicyclic Sulfonamide Compounds as Sodium Channel Inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160137636A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其为电压门控钠通道抑制剂，特别是Nav1.7。该化合物可用于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病，如疼痛障碍。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。