1-azido-4-cyanomethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-cyanomethylbenzene
• 英文别名: 2-(4-Azidophenyl)acetonitrile；2-(4-azidophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: BNCUQUUMQPAHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸铵 、 1-azido-4-cyanomethylbenzene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到4-(N-formylamino) benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  催化转移氢化条件下芳基叠氮化物还原性N-甲酰化反应的化学选择方法

  摘要：

  描述了在催化转移氢化条件下用于芳基叠氮化物的还原N-甲酰化的高度简便和化学选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00143-0
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-azido-4-cyanomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生的乙酰基磺酸三唑衍生物的合成及其对T细胞和B细胞增殖的生物评价

  摘要：

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.018

文献信息

• Synthesis of 3-O-propargylated betulinic acid and its 1,2,3-triazoles as potential apoptotic agents
  作者：Rabiya Majeed、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Imran Khan、Nisar A. Dangroo、Niranjan Thota、Abid Hamid、Parduman R. Sharma、Ajit K. Saxena、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.028

  日期：2013.5

  carried out on betulinic acid, through concise 1,2,3-triazole synthesis via click chemistry approach at C-3position in ring A have been evaluated for their cytotoxic potentiation against nine human cancer cell lines. Most of the derivatives have shown higher cytotoxic profiles than the parent molecule. Two compounds i.e. 31N(2-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid (7) and 31N(5-hyd

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。
• Identification of a novel NAMPT inhibitor by combinatorial click chemistry and chemical refinement
  作者：S. Theeramunkong、U. Galli、A. A. Grolla、A. Caldarelli、C. Travelli、A. Massarotti、M. P. Troiani、M. A. Alisi、G. Orsomando、A. A. Genazzani、G. C. Tron

  DOI：10.1039/c5md00261c

  日期：——

  The identification of compounds able to inhibit the NAD salvage pathway is experiencing a growing popularity as it has been proposed to be a novel target for antitumoral and anti-inflammatory drugs.

  化合物的鉴定能够抑制NAD回收途径，正变得越来越受欢迎，因为它被提议作为抗肿瘤和抗炎药物的新靶点。
• Identification of a Potent Phosphoinositide 3-Kinase Pan Inhibitor Displaying a Strategic Carboxylic Acid Group and Development of Its Prodrugs
  作者：Tracey Pirali、Elisa Ciraolo、Silvio Aprile、Alberto Massarotti、Alex Berndt、Alessia Griglio、Marta Serafini、Valentina Mercalli、Clarissa Landoni、Carlo Cosimo Campa、Jean Piero Margaria、Rangel L. Silva、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Roger Williams、Emilio Hirsch、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1002/cmdc.201700340

  日期：2017.9.21

  Activation of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K) pathway is a key signaling event in cancer, inflammation, and other proliferative diseases. PI3K inhibitors are already approved for some specific clinical indications, but their systemic on-target toxicity limits their larger use. In particular, whereas toxicity is tolerable in acute treatment of life-threatening diseases, this is less acceptable

  磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 通路的激活是癌症、炎症和其他增殖性疾病中的关键信号传导事件。PI3K 抑制剂已经被批准用于一些特定的临床适应症，但它们的全身性靶向毒性限制了它们的更大用途。特别是，虽然毒性在危及生命的疾病的急性治疗中是可以容忍的，但在慢性疾病中则不太可接受。过去，克服这一缺点的策略是阻断主要在白细胞中表达的选定同种型，但 PI3K 家族成员中的冗余对这种方法的有效性提出了挑战。另一方面，减少对选定靶细胞的暴露是一种迄今为止尚未开发的规避全身毒性的替代方法。在这份手稿中，
• Synthesis and biological evaluation of novel isoxazoles and triazoles linked 6-hydroxycoumarin as potent cytotoxic agents
  作者：Shakeel-u-Rehman、Masood-ur-Rahman、Vijay K. Tripathi、Jasvinder Singh、Tabassum Ara、Surrinder Koul、Saleem Farooq、Anupurna Kaul

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.031

  日期：2014.9

  A new series of diverse isoxazoles and triazoles linked 6-hydroxycoumarin (1) were synthesized using click chemistry approach. All the derivatives were subjected to 3-(4,5-dimethylthiazol-yl)-diphenyl tetrazoliumbromide (MTT) cytotoxicity screening against a panel of five different human cancer cell lines viz. prostate (PC-3), colon (HCT-116 and Colo-205), leukemia (HL-60) and lung (A-549) to check their cytotoxic potential. Interestingly, among the tested molecules, some of the analogs displayed better cytotoxic activity than the parent 6-hydroxycoumarin (1). Of the synthesized isoxazoles, compounds 10 and 13 showed the best activity with IC50 of 8.2 and 13.6 μM against PC-3 cancer cell line, while as, among the triazoles, compounds 23 and 25 were the most active with the IC50 of 10.2 and 12.6 μM against A-549 cancer cell line. The other derivatives showed almost comparable activity with that of the parent molecule. The present study resulted in identification of ortho substituted isoxazole and triazole derivatives of 6-hydroxycoumarin as effective cytotoxic agents against prostate (PC-3) and lung (A-549) cancer cell lines, respectively.
• An efficient protocol for domino one pot synthesis of 1,2,3-triazoles from natural organic acids and phenols
  作者：Nisar A. Dangroo、Alamgir A. Dar、Bashir Ahmad Dar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.123

  日期：2014.12

  An efficient three-component protocol was developed for the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from natural product based acids and phenols, using CuSO4-sodium ascorbate catalyst system. The method is general and showed considerable synthetic advantage giving products in excellent yields with a wide substrate scope. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.