(2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylacetamide；(2S)-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: BNLUHDBZHSGTKV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸 、 (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 在 lipase from Candida antarctica type B expressed in Aspergillus niger and immobilized on acrylic resin 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母B型脂肪酶生物催化合成亲脂性酰胺

  摘要：

  在这项研究中，通过 CAL-B (Novozym 435) 在 2 小时内获得了 37 种脂肪酸酰胺，产率高达 91%。( S )-扁桃酸酰胺 ( 3a-3l , 14–91 %)、水杨酸酰胺 ( 3m-3y , 57–90%) 和 3-(4-羟基苯基)丙酸酰胺 ( 3z -3ak , 17-70%）在 CAL-B 催化的酯化反应中使用不同的脂肪酸有效合成。开发了一锅法，两步后得到63%的脂肪酸酰胺3m 。使用含有 C 12 -C 16碳链的富含甘油三酯的产品椰子油和脂肪酸酰胺3al应用了相同的程序以60%的收率获得。这些结果代表了对可能的化妆品和药理学应用的脂肪酸酰胺的生物催化合成的重要贡献。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112635
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lipase from Candida antarctica 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  乙基（生物催化氨解小号） -扁桃酸盐通过从脂肪酶南极洲念珠菌

  摘要：

  酶在生物技术的进步，新治疗剂的发现和工业过程中起着许多作用。从这个角度来看，使用南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶进行的氨解反应是由（S）-扁桃酸乙酯和几种脂肪胺（45°C，己烷，3–6 h）进行的。通过优化条件，合成了分离产率极高（60-97％）的酰胺。这些结果证明了CAL-B在更可持续，快速，高效和绿色化学的前景中作为有机化合物合成的有前途方法的生物技术潜力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.06.020

文献信息

• A two-step chemical/chiroptical method for determining absolute configurations of α-hydroxy acids
  作者：Barry H. Rickman、Stefan Matile、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00221-x

  日期：1998.5

  A general, chemical/chiroptical approach based on the CD exciton chirality method has been developed to determine the absolute configuration of α-hydroxy acids. This approach consists of amidation of the carboxyl group with ethanolamine followed by derivatization with the hydrophobic 10,15,20-triphenylporphyrinyl-5-benzoyl chromophore to form π,π-bisporphyrin derivatives which undergo intramolecular

  已经开发了一种基于CD激子手性方法的常规化学/手性方法来确定α-羟基酸的绝对构型。该方法包括用乙醇胺酰胺化羧基，然后用疏水的10,15,20-三苯基卟啉基-5-苯甲酰基生色团衍生化，形成π，π-双卟啉衍生物，然后进行分子内堆积。由这种堆叠（在甲基环己烷中）产生的观察到的双键对偶的符号由优选的较低能构象体决定，并反映了立体中心的绝对构型。
• Biocatalytic aminolysis of ethyl (S)-mandelate by lipase from Candida antarctica
  作者：Rafaely N. Lima、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.06.020

  日期：2017.9

  Enzymes play many roles in the advancement of biotechnology, discovery of new therapeutic agents and industrial processes. In this perspective, aminolysis reactions using lipase from Candida antarctica (CAL-B) were performed from ethyl (S)-mandelate and several aliphatic amines (45 °C, hexane, 3–6 h). By means of optimized conditions, amides with excellent isolated yields (60–97%) were synthetized.

  酶在生物技术的进步，新治疗剂的发现和工业过程中起着许多作用。从这个角度来看，使用南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶进行的氨解反应是由（S）-扁桃酸乙酯和几种脂肪胺（45°C，己烷，3–6 h）进行的。通过优化条件，合成了分离产率极高（60-97％）的酰胺。这些结果证明了CAL-B在更可持续，快速，高效和绿色化学的前景中作为有机化合物合成的有前途方法的生物技术潜力。
• Biocatalytic synthesis of lipophilic amides by the lipase of Candida antarctica type B
  作者：Rafaely N. Lima、Charlene S. Anjos、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112635

  日期：2022.9

  37 fatty acid amides were obtained by CAL-B (Novozym 435) in 2 h, with yields up to 91%. The (S)-mandelic acid amides (3a-3l, 14–91%), salicylic acid amides (3m-3y, 57–90%), and 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid amides (3z-3ak, 17–70%) were efficiently synthetized using different fatty acids in an esterification reaction catalyzed by CAL-B. An one-pot procedure was developed, and the fatty acid amide

  在这项研究中，通过 CAL-B (Novozym 435) 在 2 小时内获得了 37 种脂肪酸酰胺，产率高达 91%。( S )-扁桃酸酰胺 ( 3a-3l , 14–91 %)、水杨酸酰胺 ( 3m-3y , 57–90%) 和 3-(4-羟基苯基)丙酸酰胺 ( 3z -3ak , 17-70%）在 CAL-B 催化的酯化反应中使用不同的脂肪酸有效合成。开发了一锅法，两步后得到63%的脂肪酸酰胺3m 。使用含有 C 12 -C 16碳链的富含甘油三酯的产品椰子油和脂肪酸酰胺3al应用了相同的程序以60%的收率获得。这些结果代表了对可能的化妆品和药理学应用的脂肪酸酰胺的生物催化合成的重要贡献。