2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate
• 英文别名: Azido-PEG3-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₇
• 分子量: 344.324
• InChiKey: BNLXVOZUEBSSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N3-PEG3-vc-PAB-MMAE
  参考文献：
  名称：

  线框 DNA 立方体：用于靶向递送多拷贝单甲基 Auristatin E 的抗体偶联物

  摘要：

  近年来，几种抗体药物偶联物 (ADC) 已被 FDA 接受为抗癌药物。众所周知，药物抗体比 (DAR) 的控制对于 ADC 的成功至关重要，这激发了更好、更简单的方法来严格控制 DAR。我们介绍了用于精确控制 DAR 的抗体 DNA 线框立方体偶联物的开发。DNA 线框立方体由四个单链组成，折叠时呈现八个单链结构域。一个结构域与单功能化抗体 DNA 偶联物结合，另外七个结构域连接到用强效微管蛋白抑制剂 MMAE 功能化的 DNA 上，从而制备出 DAR 恰好为 7 的 ADC。通过凝胶电泳和原子力显微镜研究 ADC 的形成。最后，

  DOI：

  10.1002/anie.202107221
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸酯丙酸叔丁酯三乙二醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP
  [FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE

  摘要：

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。

  公开号：

  WO2020073345A1

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Correction to Efficient Targeted Degradation via Reversible and Irreversible Covalent PROTACs
  作者：Ronen Gabizon、Amit Shraga、Paul Gehrtz、Ella Livnah、Yamit Shorer、Neta Gurwicz、Liat Avram、Tamar Unger、Hila Aharoni、Shira Albeck、Alexander Brandis、Ziv Shulman、Ben-Zion Katz、Yair Herishanu、Nir London

  DOI：10.1021/jacs.0c05753

  日期：2020.6.24

  degradation, kinetic studies of BTK labeling using LC/MS, GSH effect on labeling, proteomics selectivity analysis for the PROTACs at additional concentrations, B cell receptor signaling inhibition data, detailed synthetic protocols for preparation of compounds with high-resolution mass spectrometry and NMR analysis (PDF) Additional information including detailed experimental methods, description of the reversible

  此添加更正了文章中化学图纸中的几个错误。更正对工作的数据或结论没有影响。在正文中图1中的手性碳的构型最初被绘制为小号。此处显示的更正图描述了这项工作中使用的R对映异构体。图 1. 本研究中描述的可逆共价、不可逆共价和非共价 BTK PROTAC 的结构。亲电部分以红色突出显示。在支持信息 PDF 文件中，最初绘制了补充表 1（第 S9 页）、补充图 4（第 S13 页）和几个合成方案（第 S17-S42 页）中 BTK 粘合剂的手性碳构型和标记为S由于错误。更正的补充文件描述了R对映异构体，它是工作中使用的唯一对映异构体。补充表 1（第 S9 页）右侧面板中的接头在图中缺少两个碳，并且表中为化合物 PG15 (RC-0b) 编写的接头大小不正确。更正后的补充文件包含正确的图形和链接器大小。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c05753
• NOVEL CONJUGATES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BOUCHARD Hervé

  公开号：US20120225089A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided herein are cryptophycin conjugates and compositions containing them. Methods of making and using such compounds also are provided.

  本发明提供了隐藻素偶联物及其包含它们的组合物。还提供了制备和使用此类化合物的方法。
• [EN] ERIBULIN-BASED ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT À BASE D'ÉRIBULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EISAI INC

  公开号：WO2017151979A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Linker toxins and antibody-drug conjugates that bind to human oncology antigen targets such as folate receptor alpha and/or provide anti-tubulin drug activity are disclosed. The linker toxins and antibody-drug conjugates comprise an eribulin drug moiety and can be internalized into target antigen-expressing cells. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of cancer by administering the antibody-drug conjugates provided herein.

  本文揭示了与人体肿瘤抗原靶点如叶酸受体α结合并/或提供抗微管药物活性的连接毒素和抗体药物结合物。这些连接毒素和抗体药物结合物包括依立必利药物部分，并且可以被内化到表达目标抗原的细胞内。该公开还涉及通过给予本文提供的抗体药物结合物来治疗癌症的方法和组合物。