methyl 3-((4-cyanophenyl)thio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-cyanophenyl)thio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-cyanophenyl)sulfanyl]propanoate；methyl 3-(4-cyanophenyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD12563644
• 分子量: 221.28
• InChiKey: BNPGCWYQOIQGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-cyanophenyl)thio)propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.79 g的产率得到4-巯基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碱催化使得能够获得α，α-二氟烷基硫醚

  摘要：

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00386
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 4-溴苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-((4-cyanophenyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  碱催化使得能够获得α，α-二氟烷基硫醚

  摘要：

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00386

文献信息

• Thioetherification via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Matthieu Jouffroy、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00208

  日期：2016.2.19

  Hypervalent alkylsilicates represent new and readily accessible precursors for the generation of alkyl radicals under photoredox conditions. Alkyl radicals generated from such silicates serve as effective hydrogen atom abstractors from thiols, furnishing thiyl radicals. The reactive sulfur species generated in this manner can be funneled into a nickel-mediated cross-coupling cycle employing aromatic

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。
• CuI‐catalyzed tandem synthesis of thioethers using aryl halides, electron‐deficient alkenes, and sodium <i>iso</i> ‐propyl xanthogenate
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Rahimeh Khezri

  DOI：10.1002/aoc.5553

  日期：2020.4

  A ligand‐free, CuI‐catalyzed protocol was developed for the one‐step preparation of Michael adducts of aromatic thiols in high yields by reacting a mixture of an aryl halide and an electron‐deficient alkene with sodium iso‐propyl xanthogenate.

  甲无配体，碘化亚铜催化的协议是用于通过与芳基卤化物的混合物与钠缺电子烯烃反应以高产率芳族硫醇的迈克尔加成物的一步制备开发的异-丙基黄原酸盐。