2,3-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)thiophene
• 英文别名: diethyl 4,4'-(thiophene-2,3-diyl)dibenzoate；Ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)thiophen-3-yl]benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄S
• 分子量: 380.464
• InChiKey: BNSVTSJTISXBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-3-yl)propan-2-ol 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 甲基萘 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到2,3-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯通过C-H和C-C键的裂解催化α，α-二取代的3-噻吩二甲醇的选择性2,3-二芳基化

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用芳基溴化物处理后，α，α-二取代的3-thiophenemethanols进行选择性二芳基化，并分别裂解2位和3位的C-H和C-C键。相应的2,3-二芳基噻吩，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061412e

文献信息

• Suzuki–Miyaura arylation of 2,3‐, 2,4‐, 2,5‐, and 3,4‐dibromothiophenes
  作者：Andrei Baran、Mariia Babkova、Jana Petkus、Kirill Shubin

  DOI：10.1002/aoc.6653

  日期：2022.6

  A convenient and general method for Suzuki–Miyaura double cross-coupling of various dibromothiophenes was developed. Using a simple and cheap catalytic system Pd(OAc)2/PPh3 in 95% EtOH, various (hetero)arylboronic acids react with dibromothiophenes providing diarylthiophenes, useful in the synthesis of metal–organic frameworks (MOFs), in moderate to excellent yields. The overall efficiency of the catalytic

  开发了一种方便和通用的各种二溴噻吩的 Suzuki-Miyaura 双交叉偶联方法。在 95% EtOH 中使用简单且廉价的催化体系 Pd(OAc) 2 /PPh 3，各种（杂）芳基硼酸与二溴噻吩反应提供二芳基噻吩，可用于合成金属有机骨架（MOF），产率适中. 催化过程的整体效率和略微过量的硼酸可以抑制副产物的形成并显着简化产物的纯化。
• Palladium-Catalyzed Selective 2,3-Diarylation of α,α-Disubstituted 3-Thiophenemethanols via Cleavage of C−H and C−C Bonds
  作者：Masaya Nakano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo061412e

  日期：2006.10.1

  α,α-Disubstituted 3-thiophenemethanols undergo selective diarylation accompanied by cleavage of the C−H and C−C bonds of the 2- and 3-positions, respectively, upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 2,3-diarylthiophenes in good yields.

  在钯催化剂的存在下，用芳基溴化物处理后，α，α-二取代的3-thiophenemethanols进行选择性二芳基化，并分别裂解2位和3位的C-H和C-C键。相应的2,3-二芳基噻吩，收率很高。