4-aminofurazan-3-carboxy-N-phenylamidoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminofurazan-3-carboxy-N-phenylamidoxime
• 英文别名: 4-amino-N'-hydroxy-N-phenyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide；4-amino-N-hydroxy-N'-phenyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: BOACWWQRUZPMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminofurazan-3-carboxy-N-phenylamidoxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-Hydroxy-4-phenylamino-furazan-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Andrianov, V. G.; Semenikhina, V. G.; Eremeev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-氯化甲醛肟 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-aminofurazan-3-carboxy-N-phenylamidoxime
  参考文献：
  名称：

  含碳硼烷的羟am支架作为吲哚胺2，3-双加氧酶1（IDO1）的新型抑制剂。

  摘要：

  制备了两种新的含碳硼烷的羟基am，作为吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）酶的潜在抑制剂。一种化合物（3）表现出对IDO1的低微摩尔（1.90μM）抑制，而相关化合物（4）表现出低> 5倍的抑制活性，即两种碳硼烷化合物之间微妙的结构差异导致抑制剂结合发生显着变化。在计算机对接实验中，揭示了一种可能的分子机制，该分子机制与观察到的IDO1结合3和4以及苯基生物等排体1和2的差异一致。

  DOI：

  10.1071/ch15489

文献信息

• Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20060258719A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及其组合物和药用方法。
• Discovery of Potent Competitive Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase with in Vivo Pharmacodynamic Activity and Efficacy in a Mouse Melanoma Model
  作者：Eddy W. Yue、Brent Douty、Brian Wayland、Michael Bower、Xiangdong Liu、Lynn Leffet、Qian Wang、Kevin J. Bowman、Michael J. Hansbury、Changnian Liu、Min Wei、Yanlong Li、Richard Wynn、Timothy C. Burn、Holly K. Koblish、Jordan S. Fridman、Brian Metcalf、Peggy A. Scherle、Andrew P. Combs

  DOI：10.1021/jm900518f

  日期：2009.12.10

  Testing of 5l in mice demonstrated pharmacodynamic inhibition of IDO, as measured by decreased kynurenine levels (>50%) in plasma and dose dependent efficacy in mice bearing GM-CSF-secreting B16 melanoma tumors.

  在吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO）的新型抑制剂中，已发现羟am的化学型是关键药效团。优化导致鉴定出5l，这是IDO的一种有力（HeLa IC 50 = 19 nM）竞争性抑制剂。小鼠中5l的测试证明IDO具有药效学抑制作用，这是通过血浆中犬尿氨酸水平降低（> 50％）和携带分泌GM-CSF的B16黑色素瘤肿瘤的小鼠的剂量依赖性功效来衡量的。
• MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20110311479A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)的调节剂，以及其组成物和制药方法。
• Ring formation reactions of 4-aminofurazan-3-carboxyamidoximfs
  作者：V. G. Andrianov、E. N. Rozhkov、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf01169945

  日期：1994.4
• US8034953B2
  申请人：——

  公开号：US8034953B2

  公开（公告）日：2011-10-11