(3aS,6aS)-1-Benzyl-6a-(3-methoxy-phenyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,6aS)-1-Benzyl-6a-(3-methoxy-phenyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole
• 英文别名: (3aS,6aS)-1-benzyl-6a-(3-methoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: BOCHPUULPYYFHD-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-1-Benzyl-6a-(3-methoxy-phenyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3aS,6aS)-6a-(3-methoxyphenyl)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型的立体选择性合成 顺式 赤藓烷和赤藓烷类型的类似物

  摘要：

  通过C 2-和C 3-单元对某些有角度取代的杂环进行 N- 烷基化提供了合适的前体，以通过分子内 Friedel-Crafts 酰化来立体选择性地构建赤藓酮酮和几种赤藓酮酮型类似物 。催化还原所得的芳族酮，得到相应的母体骨架，包括迄今未知的四环A-去甲金刚烷。另一方面，羰基部分的立体选择性还原提供了一种方便的方法来合成具有天然β-构型的11-羟基化的赤藓酮。通过NMR光谱证明了目标化合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0158-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-[2-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)ethyl]amine 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3aS,6aS)-1-Benzyl-6a-(3-methoxy-phenyl)-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8

文献信息

• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。
• A Novel Stereoselective Synthesis of cis-Configured Erythrinane and Erythrinane Type Analogues
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr

  DOI：10.1007/s00706-003-0158-2

  日期：2004.8

  angularly substituted heterocycles by C2- and C3-units provided appropriate precursors to construct stereoselectively the erythrinanone and several erythrinanone type analogues by intramolecular Friedel-Crafts acylation. The resulting aromatic ketones were catalytically reduced affording the corresponding parent frameworks including the hitherto unknown tetracyclus A-norschelhammerane. On the other

  通过C 2-和C 3-单元对某些有角度取代的杂环进行 N- 烷基化提供了合适的前体，以通过分子内 Friedel-Crafts 酰化来立体选择性地构建赤藓酮酮和几种赤藓酮酮型类似物 。催化还原所得的芳族酮，得到相应的母体骨架，包括迄今未知的四环A-去甲金刚烷。另一方面，羰基部分的立体选择性还原提供了一种方便的方法来合成具有天然β-构型的11-羟基化的赤藓酮。通过NMR光谱证明了目标化合物的结构和立体化学。