Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-triethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆SSi
• 分子量: 414.595
• InChiKey: BODHKZLBBXTKIC-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-(triethylsilyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Precursors of the CDEF and CDE 2,6-Dideoxy-tetra- and Trisaccharide Units of Durhamycins A and B
  作者：Timothy B. Durham、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol034395d

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] Highly stereoselective syntheses of functionalized precursors of the CDEF and CDE 2,6-dideoxy-tetra- and trisaccharide units of the anti-HIV aureolic acids durhamycins A and B using 2-deoxy-2-iodo- and 2-deoxy-2-bromopyranosyl donors are described.

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。