neopentyl 2-[(1'E)-prop-1-enyl]cyclopropanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl 2-[(1'E)-prop-1-enyl]cyclopropanesulfonate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (1R,2S)-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: BOGOKQZOKRJODD-GMCFVEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropyl diazomethanesulfonate 、 间戊二烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 反应 0.33h， 生成 neopentyl 2-[(1'E)-prop-1-enyl]cyclopropanesulfonate 、 neopentyl 2-[(1'Z)-prop-1-enyl]cyclopropanesulfonate 、 neopentyl 2-[(1'E)-prop-1-enyl]cyclopropanesulfonate 、 neopentyl 2-[(1'Z)-prop-1-enyl]cyclopropanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和所有可能的2-（2'-磺酰基环丙基）甘氨酸立体异构体作为构象受约束的L-高半胱氨酸类似物的合成，初步药理学表征。

  摘要：

  L-谷氨酸的远端酸性基团（L-Glu，1）的生物立体置换和其碳骨架的构象约束已被广泛用于发现竞争性的谷氨酸受体调节剂。值得注意的是，L-高半胱氨酸（L-HCA，18）是一种属于兴奋性含硫氨基酸的神经递质，可以认为是L-Glu的内源性生物等排体（1）。据报道，L-HCA（18）通过激活谷氨酸受体和其他迄今尚未被很好表征的受体来介导神经胶质细胞和突触后神经元之间的信号传导。作为制备构象受限的谷氨酸类似物的工作的延续，我们报告了2-（2''的所有八个立体异构体在iGluRs和mGluRs上的合成和初步药理学表征 -磺酰基环丙基）甘氨酸（SCG，8-15）。在已报道的化合物中，S-SCG-4（15）显示为有效且相对选择性的AMPA配体。通过对接实验与分子静电势计算相结合，可以深入了解该化合物活性的分子基础。SCG库（8-15）在提供谷氨酸受体调节剂的新来源的同时，代表了一种有价值的化学工具，可以更好地表征CNS中的L-HCA途径。

  DOI：

  10.1021/jm070322e

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Preliminary Pharmacological Characterization of All Possible 2-(2‘-Sulfonocyclopropyl)glycine Stereoisomers as Conformationally Constrained <i>L</i>-Homocysteic Acid Analogs
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Antonio Macchiarulo、Maria Carmela Fulco、Julia Gafarova、Michaela Serpi、Gianluca Giorgi、Søren Nielsen、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm070322e

  日期：2007.9.1

  receptors. As a continuation of our work in the preparation of conformationally constrained glutamate analogs, we report the synthesis and the preliminary pharmacological characterization at iGluRs and mGluRs of all eight stereoisomers of 2-(2'-sulfonocyclopropyl)glycine (SCGs, 8-15). Among the reported compounds, S-SCG-4 (15) showed to be a potent and relatively selective AMPA ligand. Docking experiments

  L-谷氨酸的远端酸性基团（L-Glu，1）的生物立体置换和其碳骨架的构象约束已被广泛用于发现竞争性的谷氨酸受体调节剂。值得注意的是，L-高半胱氨酸（L-HCA，18）是一种属于兴奋性含硫氨基酸的神经递质，可以认为是L-Glu的内源性生物等排体（1）。据报道，L-HCA（18）通过激活谷氨酸受体和其他迄今尚未被很好表征的受体来介导神经胶质细胞和突触后神经元之间的信号传导。作为制备构象受限的谷氨酸类似物的工作的延续，我们报告了2-（2''的所有八个立体异构体在iGluRs和mGluRs上的合成和初步药理学表征 -磺酰基环丙基）甘氨酸（SCG，8-15）。在已报道的化合物中，S-SCG-4（15）显示为有效且相对选择性的AMPA配体。通过对接实验与分子静电势计算相结合，可以深入了解该化合物活性的分子基础。SCG库（8-15）在提供谷氨酸受体调节剂的新来源的同时，代表了一种有价值的化学工具，可以更好地表征CNS中的L-HCA途径。