乌头酸单乙酯、双乙酯和三乙酯的混合物 | 1321-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乌头酸单乙酯、双乙酯和三乙酯的混合物
• 中文别名: 丙烯-L,2,3-三羧酸乙酯(混合酯)；乌头酸乙酯(混合酯)
• 英文名称: (E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)succinic acid
• 英文别名: 1-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid, monoethyl ester；(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)butanedioic acid
• CAS: 1321-30-8
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: ANIDMCPGEUWERH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• LogP：
  1.62
• 物理描述：
  colourless, oily liquid with sweet, fruity, winey odour and taste
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in alcohol
• 密度：
  1.096 (25°)
• 折光率：
  1.457 (14.5°)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：根据FEMA标准，其限量如下：

• 饮料：3.6 mg/kg
• 冷饮：12 mg/kg
• 糖果：55 mg/kg
• 焙烤制品：66 mg/kg
• 明胶冻、布丁：2.5 mg/kg

FDA 规定（§172．515，2000）：使用需适度。

化学性质：

• 无色油状液体。
• 呈甜的水果和葡萄酒香气与香味。
• 沸点为260℃或在2400Pa压力下为172℃。
• 微溶于水，易溶于乙醇。

用途：食品用香料。

生产方法：

• 由乌头酸与乙醇，在酸催化剂的作用下酯化而成。
• 也可通过加热柠檬酸三乙酯获得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 反式-乌头酸 在 硫酸 作用下， 反应 9.0h， 以32.2%的产率得到ethyl aconitate
  参考文献：
  名称：

  反式乌头酸的酯化可改善其在LPS诱导的急性关节炎中的抗炎活性。

  摘要：

  反乌头酸（TAA）是Echinodorus grandiflorus（一种用于治疗巴西类风湿性关节炎的药用植物）的叶子中的丰富成分。探索酯化作为增加亲脂性和提高TAA（一种高极性三羧酸）的生物药物特性的策略。我们在此报告通过乙醇，正丁醇和正辛醇的费歇尔酯化反应合成TAA酯。研究了反应动力学以产生单，二和三衍生物。以位置异构体的混合物形式获得TAA的单酯和二酯，而三酯则以纯化合物形式回收。在通过在瑞士小鼠的膝关节中注射LPS诱导的急性关节炎模型中筛选所获得的酯。无论反应中使用的是哪种醇，二酯都是活性最高的化合物，而衍生物的生物活性通过增加酯化中所用醇的脂族链的长度而得到改善。通常，该酯显示出比TAA更高的效力。当以0.017-172.3μmol/ Kg的剂量口服给予小鼠时，TAA的二乙基，二正丁基和二正辛基酯可减少细胞浸入膝关节，尤其是中性粒细胞。该研究确定了TAA的二酯是类风湿关节炎和其他

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2018.01.009