[5-fluoro-2-(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzyl]-methyl-amine | 857499-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [5-fluoro-2-(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzyl]-methyl-amine
• 英文别名: 1-[5-Fluoro-2-[(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-yl)sulfanyl]phenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 857499-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂OS
• 分子量: 330.426
• InChiKey: BOKXYDNWGZMLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-fluoro-2-(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzyl]-methyl-amine 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-binding peptides with two pendant aminodiacetate arms: Impact of the sequence on chelation

  摘要：

  我们研究了镧系元素与一系列六肽的配合物--其中包含两个带有氨基二乙酸酯基团的非天然螯合氨基酸，即 Ada1 和 Ada2--的配位、结构、稳定性和发光特性。Ada2 在所有情况下都是三叉供体，而 Ada1 则可能是四叉供体，这要归功于酰胺的羰基官能团在形成六元螯合环的帮助下进行配位。事实证明，Ada1 残基在序列中的位置对镧系元素复合物的规格和结构至关重要。只有当 Ada1 位于位置 2 时，才会促进骨架酰胺功能的配位，从而产生高度脱水的 Ln 复合物和肽骨的 S 型结构。

  DOI：

  10.1039/c2dt11686c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [5-fluoro-2-(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Privileged Structures as Peptide Backbone Constraints: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzimidazolinopiperazinone Peptides

  摘要：

  A molecular scaffold comprising a privileged structure was designed and synthesized to serve as a peptide backbone conformational constraint. The synthesis of highly functionalized 2,3,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-ones on a solid-phase support was performed via a tandem N-acyl-N-aryliminium ion cyclization-nucleophilic addition reaction. The synthesis proceeded with full stereocontrol of the newly formed stereogenic center. Conventional and microwave-assisted syntheses were compared with respect to efficiency and the optical integrity of the target compounds. Significant epimerization was observed during acylation with (S)- and (R)-2-bromopropionic acids under microwave conditions.

  DOI：

  10.1021/co500023k

文献信息

• Counterion exchange process for peptides
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060148699A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention encompasses a process for purifying a peptide comprising loading a peptide onto a RP-HPLC column; washing the column with an aqueous solution of a pharmaceutically acceptable counterion salt; and eluting the peptide from the column with a solvent mixture of a organic solvent and an acid of the pharmaceutically acceptable counterion, wherein the aqueous solution has a pH of at least about 6.

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。
• Synthesis of Piperazinones, Piperazines, Tetrahydropyrazines, and Dihydropyrazinones from Polymer-Supported Acyclic Intermediates via N-Alkyl- and N-Acyl­iminiums
  作者：Barbora Vaňková、Lucie Brulíková、Boyuan Wu、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201200591

  日期：2012.9

  procedure from easily accessible polymer-supported acyclic precursors containing either a masked aldehyde or ketone group. Acid-mediated unmasking of the aldehyde triggered cyclic iminium formation followed by reduction with triethylsilane present in the cleavage cocktail. The effect of the substituent at the iminium-forming nitrogen was evaluated: whereas complete conversion to the target compounds was

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。
• Nucleic Acid Templated Reactions: Consequences of Probe Reactivity and Readout Strategy for Amplified Signaling and Sequence Selectivity
  作者：Tom N. Grossmann、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.200900025

  日期：2009.7.6

  Making the right signals: Reactions in which the DNA target acts as a catalyst allow amplified signaling in the detection of DNA. The reactivity of the peptide nucleic acid (PNA) probes determines whether a given probe set provides high sensitivity or high selectivity. The careful adjustment of reactivity, probe affinity, and the use of a product‐selective readout method allows improvements in the

  发出正确的信号：以DNA靶为催化剂的反应可以在DNA检测中放大信号。肽核酸（PNA）探针的反应性决定了给定的探针组是提供高灵敏度还是高选择性。仔细调整反应性，探针亲和力，并使用产物选择性读出方法，可以改善对DNA单碱基突变的灵敏分析，而几乎没有背景干扰。
• Synthesis of a Small Library of Imidazolidin-2-ones using Gold Catalysis on Solid Phase
  作者：Agustina La-Venia、Noelia S. Medran、Viktor Krchňák、Sebastián A. Testero

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00062

  日期：2016.8.8

  An efficient and high-yielding solid phase synthesis of a small library of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones was carried out employing a high chemo- and regioselective gold-catalyzed cycloisomerization as a key step. Polymer-supported amino acids derivatized with several alkyne functionalities combined with tosyl- and phenylureas have been subjected to gold-catalysis exhibiting exclusively C–N

  使用高化学和区域选择性的金催化的环异构化作为关键步骤，进行了咪唑啉丁-2-酮和咪唑-2-酮小文库的高效高产固相合成。具有几种炔基官能团并与甲苯磺酰基和苯基脲结合而衍生的聚合物支持的氨基酸已进行了金催化，仅表现出C–N键的形成。本工作证明了固相合成和均相金催化作为产生药物样杂环的有效而强大的合成工具的潜力。
• Unexpected Hydrolytic Instability of N-Acylated Amino Acid Amides and Peptides
  作者：J. Geno Samaritoni、Alexus T. Copes、DeMarcus K. Crews、Courtney Glos、Andre L. Thompson、Corydon Wilson、Martin J. O’Donnell、William L. Scott

  DOI：10.1021/jo500273f

  日期：2014.4.4

  prolonged standing in solution when dipeptides or longer peptides are acylated on the N-terminus with electron-rich aromatic groups. When amide hydrolysis is an undesired secondary reaction, as can be the case in the trifluoroacetic acid-catalyzed cleavage of amino acid amide or peptide derivatives 1 from solid-phase resins, conditions are provided to minimize that hydrolysis.

  简单 N-酰基氨基酸酰胺或肽衍生物1 中的远程酰胺键在水解时可能出乎意料地不稳定，在温和的酸性条件下，如室温下的三氟乙酸/水混合物，在溶液中提供不同数量的3。这一观察结果对此类化合物的合成具有重要意义，其中包括 N 端酰化肽。我们描述了导致这种不稳定性的因素以及如何预测和控制它。不稳定性是远离水解位点的四个键的远程酰基 R 2 CO的函数。富电子酰基R 2团体加速了这种反应。对于衍生自取代芳族羧酸的酰基，可以从取代基的哈米特 σ 值预测加速。N-酰基二肽也在典型的裂解条件下水解。这表明，当二肽或更长的肽在 N 端被富含电子的芳香基团酰化时，在合成过程中或在溶液中长时间放置时，可能会发生不需要的肽截断。当酰胺水解是不希望的二次反应时，如在三氟乙酸催化下从固相树脂上裂解氨基酸酰胺或肽衍生物1 的情况，提供的条件可以使水解最小化。