ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-2-carboxamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-2-carboxamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-[(2-phenylbenzoyl)amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 366.441
• InChiKey: BOLDLIYHUQJLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 1,3-benzenedisulfonyl difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-2-carboxamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫-氟交换（SuFEx）介导的经由酰基氟中间体的立体受阻和电子不足的仲酰胺和叔酰胺的合成

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701552

文献信息

• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。