2-(2-hydroxyoctyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyoctyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyoctyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BOLDWDKREICKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 1,2-环氧辛烷 在 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 作用下， 反应 0.05h， 以72%的产率得到2-(2-hydroxyoctyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶核碱基微波辅助环氧化物开环：快速进入 C-核苷合成

  摘要：

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815968

文献信息

• Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohols in bmim[Br]: a rapid route to access acyclic nucleosides
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Elham Zarenezhad、Narjes Kaviani

  DOI：10.1007/s13738-015-0633-9

  日期：2015.9

  Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohol in ionic liquid media as a straightforward route to access acyclic nucleoside was described. In this protocol purine, pyrimidine as well as azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with primary or secondary alcohols using TsCl/TEA/K2CO3 in bmim[Br] to afford the products in good-to-excellent yields. The influence of factors in this method including the type of ionic liquid, base and sulfonating agents was discussed. The current method showed an appropriate selectivity in reaction with primary alcohols in comparison with secondary alcohols. This protocol is mild, safe and easy to apply; moreover, it is quite compatible with eco-friendly and green chemistry protocols, since the exploitation of toxic and hazardous materials such as DMF and alkyl halides has been prevented.

  描述了一种在离子液体介质中使用醇对核苷碱基进行高效一锅法N-烷基化的协议，作为获取无环核苷的直接途径。在此协议中，嘌呤、嘧啶以及唑类衍生物与一级或二级醇在TsCl/TEA/K2CO3于bmim[Br]中进行N-烷基化反应，得到良好至极佳产率的产物。讨论了该方法中包括离子液类型、碱和磺化剂等因素的影响。当前方法在反应中对一级醇显示出适当的优先选择性，相较于二级醇。该协议温和、安全且易于应用；此外，由于避免了使用如DMF和烷基卤等有毒及危险材料，它与生态友好和绿色化学协议高度兼容。
• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。
• <b>Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides with Pyrimidine Nucleobases: A Rapid Entry into</b> <b> <i>C</i> </b> <b>-Nucleoside Synthesis</b>
  作者：A. Khalafi-Nezhad、M. N. Rad、A. Khoshnood

  DOI：10.1055/s-2004-815968

  日期：——

  Microwave irradiation strongly accelerates the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by pyrimidine nucleobases. In the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB), various bases were elaborated to determine the proper base in which it can activate N 1 rather than N3 for alkylation. It was shown that MgO not only could serve as an eligible base, but also enhanced the selectivity and

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。