(1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-beta-carbolin-2-yl](4-methoxyphenyl)methanone；[1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 416.907
• InChiKey: BOLVHMDECTUFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-芳基四氢-β-咔啉的对映体纯苯并呋喃-2-甲酰胺是体外有效的抗疟药

  摘要：

  四氢-β-咔啉支架已被证明为发现抗疟药物（例如，MMV008138 ( 1 ) 和西帕加明 ( 2 )）提供了肥沃的土壤。对公开披露的类似1的抗疟药物命中集合进行相似性搜索，引起我们对 N2-酰基四氢-β-咔啉 GNF-Pf-5009 ((±) -3b ) 的关注。化合物购买、“按目录模拟”以及命中的独立合成表明，苯并呋喃-2-基酰胺部分是体外对抗恶性疟原虫的功效所必需的。纯对映体的制备证明了( R ) -3b的药理学优越性。 D 环和 F 环取代变体以及苯并呋喃电子等排体的合成和评估表明了清晰的构效关系。最终在伯氏疟原虫感染的小鼠中测试了( R ) -3b ；不利的理化性质可能是缺乏口服功效的原因。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00697

文献信息

• METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：BAMDAD Cynthia C.

  公开号：US20090069367A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A method for treating or preventing cancer in a subject comprising administering a treatment effective amount of a chemotype 4 compound.

  本发明涉及一种治疗或预防癌症的方法，包括向受试者施用足够治疗量的化合物4。
• Methods for treatment of cancer
  申请人：Bamdad Cynthia C.

  公开号：US11202775B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  A method for treating or preventing cancer in a subject comprising administering a treatment effective amount of a chemotype 4 compound.

  一种治疗或预防受试者癌症的方法，包括施用治疗有效量的化学型 4 化合物。
• [EN] ANTI-MALARIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIV

  公开号：WO2021195603A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are compounds and formulations thereof that can be capable of treating and/or preventing malaria in a subject to which they are administered. Also described herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject in need thereof by administering a compound or formulation thereof described herein to the subject in need thereof.
• Enantiopure Benzofuran-2-carboxamides of 1-Aryltetrahydro-β-carbolines Are Potent Antimalarials <i>In Vitro</i>
  作者：Hanan Almolhim、Sha Ding、Joshua H. Butler、Emily K. Bremers、Grant J. Butschek、Carla Slebodnick、Emilio F. Merino、Zaira Rizopoulos、Maxim Totrov、Maria B. Cassera、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00697

  日期：2022.3.10

  ground for the discovery of antimalarial agents (e.g., MMV008138 (1) and cipargamin (2)). Similarity searching of a publicly disclosed collection of antimalarial hits for molecules resembling 1 drew our attention to N2-acyl tetrahydro-β-carboline GNF-Pf-5009 ((±)-3b). Compound purchase, “analog by catalog”, and independent synthesis of hits indicated the benzofuran-2-yl amide portion was required for

  四氢-β-咔啉支架已被证明为发现抗疟药物（例如，MMV008138 ( 1 ) 和西帕加明 ( 2 )）提供了肥沃的土壤。对公开披露的类似1的抗疟药物命中集合进行相似性搜索，引起我们对 N2-酰基四氢-β-咔啉 GNF-Pf-5009 ((±) -3b ) 的关注。化合物购买、“按目录模拟”以及命中的独立合成表明，苯并呋喃-2-基酰胺部分是体外对抗恶性疟原虫的功效所必需的。纯对映体的制备证明了( R ) -3b的药理学优越性。 D 环和 F 环取代变体以及苯并呋喃电子等排体的合成和评估表明了清晰的构效关系。最终在伯氏疟原虫感染的小鼠中测试了( R ) -3b ；不利的理化性质可能是缺乏口服功效的原因。