L-N,O-bis[(2-nitrophenyl)sulfonyl]tyrosine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N,O-bis[(2-nitrophenyl)sulfonyl]tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-[4-(2-nitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]propanoate
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₁₁S₂
• 分子量: 565.538
• InChiKey: BOPBYEAYKJEZGO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 L-N,O-bis[(2-nitrophenyl)sulfonyl]tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  特定溶剂化作为酪氨酸和（4-羟基苯基）甘氨酸甲酯的 N-化学选择性芳基磺酰化的工具

  摘要：

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300366

文献信息

• Specific Solvation as a Tool for theN-Chemoselective Arylsulfonylation of Tyrosine and (4-Hydroxyphenyl)glycine Methyl Esters
  作者：Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Giovanni Tricarico

  DOI：10.1002/ejoc.200300366

  日期：2003.12

  The methyl esters of L-tyrosine and D-(4-hydroxyphenyl)glycine were directly transformed into the corresponding 2-arylsulfonamido esters with arylsulfonyl chlorides, without protecting the phenolic hydroxy group. The reaction is conducted in a THF/DMF (8:1) mixture as solvent, and using lyophilized solid sodium carbonate as base. The N-arylsulfonylation takes place with good yields (62−85%) in a chemoselective

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)