(+/-)-(3RS,5RS)-3-benzyl-2,5-diphenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+/-)-(3RS,5RS)-3-benzyl-2,5-diphenylisoxazolidine
• 英文别名: (3R,5R)-3-benzyl-2,5-diphenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: BOSQDSGWFQINAR-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3RS,5RS)-3-benzyl-2,5-diphenylisoxazolidine 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+/-)-(1S,3S)-1,4-diphenyl-3-(phenylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-(3RS,5RS)-3-benzyl-2,5-diphenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3-arylmethylisoxazolidines via Tandem Arylation of <i>O</i>-Homoallylhydroxylamines
  作者：Jinsong Peng、Wenqing Lin、Shixue Yuan、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo0625958

  日期：2007.4.1

  The palladium-catalyzed tandem arylation of O-homoallylhydroxylamines with 2 equiv of aryl bromides was examined. With Pd2(dba)3 (1 mol %) as the catalyst, Xantphos (2 mol %) as the ligand, and NaOt-Bu as the base, the reactions of O-homoallylhydroxylamines with aryl bromides via sequential N-arylation/cyclization/C-arylation in toluene afforded the corresponding N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。
• Palladium-catalyzed sequential one-pot reaction of aryl bromides with O-homoallylhydroxylamines: synthesis of N-aryl-β-amino alcohols
  作者：Jinsong Peng、Dahong Jiang、Wenqing Lin、Yuanwei Chen

  DOI：10.1039/b701509g

  日期：——

  N-arylation-carbo-amination-C-arylation of O-homoallylhydroxylamines with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in good yields with excellent diastereoselectivity. The obtained isoxazolidines can be reductively cleaved to cis-N-aryl-beta-amino alcohols in short times and in high yields at room temperature.

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。