(E)-N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BOTAROFOEVPHMS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-enamide 在 吡啶 、 三乙胺 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Phenyl-3-cyano-2-propen-1-ones 的新制备

  摘要：

  摘要 γ-苯基-β,γ-不饱和异羟肟酸酯与双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯反应生成环状溴亚胺酸酯。这些与三乙胺的反应导致通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyano-2-propen-1-ones。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.497598
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-N-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Phenyl-3-cyano-2-propen-1-ones 的新制备

  摘要：

  摘要 γ-苯基-β,γ-不饱和异羟肟酸酯与双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯反应生成环状溴亚胺酸酯。这些与三乙胺的反应导致通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyano-2-propen-1-ones。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.497598

文献信息

• Access to β-Lactams via Iron-Catalyzed Olefin Oxyamidation Enabled by the π-Accepting Phthalocyanine Ligand
  作者：Jeonguk Kweon、Dongwook Kim、Seungju Kang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c12125

  日期：2022.2.2

  iron-catalyzed olefin oxyamidation by utilizing tethered dioxazolones as the nitrenoid precursor to produce valuable β-lactam scaffolds. Mechanistic studies revealed that a relatively strong π-accepting ability of the phthalocyanine ligand is critical in generating the key triplet iron-imidyl radical intermediate to enable the 4-exo-trig-lactamization with the incorporation of oxygen nucleophiles in

  在此，我们报告了利用束缚二恶唑酮作为类氮芥前体来生产有价值的β-内酰胺支架的铁催化烯烃酰胺化的发展。机理研究表明，酞菁配体相对较强的 π 接受能力对于生成关键的三重态铁-亚胺基自由基中间体至关重要，从而能够以高非对映选择性结合氧亲核试剂进行4-外-三内酰胺化。这种环化方法很容易扩展到高效的 γ-内酰胺合成（TON > 300）。
• N-hydroxy γ-lactams or cyclic N-hydroxy imidates from the organoselenium-induced cyclization of β,γ-unsaturated hydroxamic acids
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Francesca Marini

  DOI：10.1039/c39940000221

  日期：——

  The organoselenium-induced ring-closure reactions of γ-substituted β, γ-unsaturated hydroxamic acids afforded cyclic phenylseleno N-hydroxy imidates or phenylseleno N-hydroxy γ-lactams as the kinetically or thermodynamically controlled products, respectively.

  有机硒诱导的γ-取代的β、γ-不饱和异羟肟酸的闭环反应分别提供环状苯基硒基N-羟基亚氨酸盐或苯基硒基N-羟基γ-内酰胺作为动力学或热力学控制的产物。
• Tiecco Marcelo, Testaferri Lorenzo, Tingoli Marco, Marini Francesca, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 2, S 221-222
  作者：Tiecco Marcelo, Testaferri Lorenzo, Tingoli Marco, Marini Francesca

  DOI：——

  日期：——
• New Preparation of (<i>Z</i>)-1-Phenyl-3-cyano-2-propen-1-ones
  作者：Houssam Trabulsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1080/00397911.2010.497598

  日期：2011.7.15

  Abstract Reaction of γ-phenyl-β,γ-unsaturated hydroxamates with bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate led to the formation of cyclic bromo imidates. Reaction of these with triethylamine led to the formation of 3-cyano-2-propen-1-ones with good yields by a fragmentation reaction.

  摘要 γ-苯基-β,γ-不饱和异羟肟酸酯与双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯反应生成环状溴亚胺酸酯。这些与三乙胺的反应导致通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyano-2-propen-1-ones。