(2R,6R)-2,6-bis(2-bromo-5-methoxybenzyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-bis(2-bromo-5-methoxybenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-bis[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 496.239
• InChiKey: NJPFJBIRBGBWBH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-bis(2-bromo-5-methoxybenzyl)cyclohexanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,2′R)-4,4'-dibromo-7,7'-dimethoxy-2,2'-propylene-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  手性环己基稠合螺二茚：实用合成、配体开发和不对称催化

  摘要：

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07125
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 R,S-[Ir(1,5-cyclooctadiene)(PPh₂(C₉H₁₀)(C₃H₃NO-benzyl))] tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (2R,6R)-2,6-bis(2-bromo-5-methoxybenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性环己基稠合螺二茚：实用合成、配体开发和不对称催化

  摘要：

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07125