6-oxo-4-phenyl-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-oxo-4-phenyl-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.34
• InChiKey: AVNOJGBHYDZSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-4-phenyl-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索含有氰基嘧啶的环丙胺作为 LSD1 抑制剂：设计、合成、ADMET、MD 分析和抗癌活性分析

  摘要：

  在本系列中，我们报道了一系列十八种含环丙胺氰基嘧啶衍生物的结构设计、合成和抗癌活性评价。 ADMET 特性的计算预测显示大多数化合物具有适当的水溶性、高 GI 吸收、无 BBB 渗透性、不违反 Lipinski 规则、中等总清除率以及无致突变、致瘤、刺激和生殖毒性风险。通过单剂量 (10 µM) 磺胺罗丹明 B 测定，对 60 种癌细胞系进行了评估，这些化合物成为所有化合物中最有效的抗癌药物。此外，针对癌细胞系 MOLT-4、A549 和 HCT-116 的多剂量细胞活力研究显示，除了正常细胞系 HEK-293 之外，结果与单剂量测定一致。这三种有效的化合物还表现出有效的 LSD1 抑制活性，IC 值为 2.25、1.80 和 6.08 µM。连接至嘧啶环的-丙硫基/异丙硫基和连接至苯环的未取代/给电子基团（在-位置）导致抗癌活性增强。然而，对于白血病癌症，给电子异丙基显着增强了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107336
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-oxo-4-phenyl-2-propylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索含有氰基嘧啶的环丙胺作为 LSD1 抑制剂：设计、合成、ADMET、MD 分析和抗癌活性分析

  摘要：

  在本系列中，我们报道了一系列十八种含环丙胺氰基嘧啶衍生物的结构设计、合成和抗癌活性评价。 ADMET 特性的计算预测显示大多数化合物具有适当的水溶性、高 GI 吸收、无 BBB 渗透性、不违反 Lipinski 规则、中等总清除率以及无致突变、致瘤、刺激和生殖毒性风险。通过单剂量 (10 µM) 磺胺罗丹明 B 测定，对 60 种癌细胞系进行了评估，这些化合物成为所有化合物中最有效的抗癌药物。此外，针对癌细胞系 MOLT-4、A549 和 HCT-116 的多剂量细胞活力研究显示，除了正常细胞系 HEK-293 之外，结果与单剂量测定一致。这三种有效的化合物还表现出有效的 LSD1 抑制活性，IC 值为 2.25、1.80 和 6.08 µM。连接至嘧啶环的-丙硫基/异丙硫基和连接至苯环的未取代/给电子基团（在-位置）导致抗癌活性增强。然而，对于白血病癌症，给电子异丙基显着增强了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107336