methyl 2-methylene-3-phenoxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-methylene-3-phenoxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-(phenoxy(phenyl)methyl)acrylate；Methyl 2-[phenoxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[phenoxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BOVTXFOUNMPTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 2-methylene-3-phenoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学的应用：通过手性离去基团策略对映选择性地合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-yloxy）丙酸酯

  摘要：

  通过（2 Z）-3-芳基甲基的反应，以25-40％对映体纯度不对称合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-基氧基）丙酸酯描述了在奎尼丁存在下用丙-2-炔-1-醇与-2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00786-4

文献信息

• The coupling of alkylboronic acids and esters with Baylis–Hillman derivatives by Lewis base/photoredox dual catalysis
  作者：Hongqiang Ye、He Zhao、Shujian Ren、Hongfeng Ye、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.015

  日期：2019.5

  Utilizing Lewis base/photoredox dual catalysis, carbon radicals generated from either alkylboronic acids or esters were coupled with Baylis–Hillman derivatives under visible light irradiation. This protocol provides a mild and operationally simple method for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds in a broad scope of the substrates. The mechanism of Lewis base activation and

  利用路易斯碱/光氧化还原双重催化，烷基硼酸或酯产生的碳自由基在可见光照射下与Baylis-Hillman衍生物偶联。该方案提供了一种温和且操作简单的方法，可在广泛的底物中合成各种α，β-不饱和羰基化合物。可能涉及路易斯碱活化和还原淬灭循环的机理。
• Applications of Baylis–Hillman chemistry: enantioselective synthesis of (−)-methyl 3-aryl-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoates via chiral leaving group strategy
  作者：Deevi Basavaiah、Nagaswamy Kumaragurubaran、Duddu S Sharada、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00786-4

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of (−)-methyl 3-aryl-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoates in 25–40% enantiomeric purities via the reaction of methyl (2Z)-3-aryl-2-(bromomethyl)prop-2-enoates with prop-2-yn-1-ol in the presence of quinidine is described.

  通过（2 Z）-3-芳基甲基的反应，以25-40％对映体纯度不对称合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-基氧基）丙酸酯描述了在奎尼丁存在下用丙-2-炔-1-醇与-2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯。