1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]triazole
• 化学式: C₉H₇F₂N₃
• 分子量: 195.171
• InChiKey: BOWZTNKTHNKHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟氯苄 、 丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过单击环加成/脱羧过程轻松​​地从脂肪族卤化物，叠氮化钠和丙酸一键合成1个单取代的脂肪族1,2,3-三唑

  摘要：

  通过单锅反应由脂肪族卤化物（Cl和Br），叠氮化钠和丙酸合成1-单取代的脂肪族1,2,3-三唑。产量从中等到良好。通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，可以轻松地在100°C下于Cs 2 CO 3的DMF中进行反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300155

文献信息

• PURINE-BASED TRIAZOLES
  申请人：Casadesus Gemma

  公开号：US20140045866A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A pharmaceutical composition for inhibiting at least protein kinase in a cell of a subject includes a purine based triazole.

  一种用于抑制受试者细胞内至少一种蛋白激酶的药物组合物，包括一种以嘌呤为基础的三唑。
• A practical flow synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Dawid Drelinkiewicz、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/d2ra04727f

  日期：——

  A robust and versatile protocol for synthesis of 1-monosubstituted and 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles was established under continuous flow conditions using copper-on-charcoal as a heterogeneous catalyst. This methodology allowed for the synthesis of a diverse set of substituted 1,2,3-triazoles with good functional group tolerance and high yields. 2-Ynoic acids were also used as small-chain alkyne

  在连续流动条件下，使用铜-炭作为非均相催化剂，建立了一种用于合成 1-单取代和 1,4-二取代 1 H -1,2,3-三唑的稳健且通用的方案。该方法允许合成具有良好官能团耐受性和高产率的多种取代的 1,2,3-三唑。2-Ynoic酸也被用作脱羧/环加成级联中的小链炔烃供体，允许绕过气态试剂，以高产率提供所需的三唑。所开发的方法用于合成一种抗癫痫剂 Rufinamide，其分离产率为 96%。
• US8969556B2
  申请人：——

  公开号：US8969556B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• [EN] PURINE-BASED TRIAZOLES<br/>[FR] TRIAZOLES À BASE DE PURINE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2012051296A2

  公开（公告）日：2012-04-19

  A pharmaceutical composition for inhibiting at least protein kinase in a cell of a subject includes a purine based triazole.
• Easy One-Pot Synthesis of 1-Monosubstituted Aliphatic 1,2,3-Triazoles from Aliphatic Halides, Sodium Azide and Propiolic Acid by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Zhongkui Zhang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201300155

  日期：2013.8

  1‐Monosubstituted aliphatic 1,2,3‐triazoles were synthesized by a one‐pot reaction from aliphatic halides (Cl and Br), sodium azide and propiolic acid. The yields ranged from moderate to good. The reaction was easily carried out in DMF with Cs2CO3 at 100°C by copper‐catalyzed click cycloaddition/decarboxylation.

  通过单锅反应由脂肪族卤化物（Cl和Br），叠氮化钠和丙酸合成1-单取代的脂肪族1,2,3-三唑。产量从中等到良好。通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，可以轻松地在100°C下于Cs 2 CO 3的DMF中进行反应。