4,4’-bis(phenylglyoxylic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-bis(phenylglyoxylic acid)
• 英文别名: 2-[4-(4-Oxalophenyl)phenyl]-2-oxoacetic acid；2-[4-(4-oxalophenyl)phenyl]-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: BOYCEGCLYUWLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-bis(phenylglyoxylic acid) 在 次磷酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[4-[4-(羧甲基)苯基]苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  联苯的非平面低聚亚芳基大环

  摘要：

  鞍和螺旋桨状的大环化合物通过四倍PERKIN冷凝在暂态高与任一4,4'-双稀释的4,4'-双（苯乙醛酸）（苯乙酸）或获得的p -phenylenediacetic酸，随后四折叠氧化光环化。在鞍形四菲中，相反的菲平面之间的角度接近理想鞍的90°值。在螺旋桨形双[5]螺旋烯的两个螺旋烯片段中，未取代的[5]螺旋烯的几何形状得以保留，而没有大环引发的扭曲。

  DOI：

  10.1039/c7cc06798d
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4’-bis(phenylglyoxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  联苯的非平面低聚亚芳基大环

  摘要：

  鞍和螺旋桨状的大环化合物通过四倍PERKIN冷凝在暂态高与任一4,4'-双稀释的4,4'-双（苯乙醛酸）（苯乙酸）或获得的p -phenylenediacetic酸，随后四折叠氧化光环化。在鞍形四菲中，相反的菲平面之间的角度接近理想鞍的90°值。在螺旋桨形双[5]螺旋烯的两个螺旋烯片段中，未取代的[5]螺旋烯的几何形状得以保留，而没有大环引发的扭曲。

  DOI：

  10.1039/c7cc06798d

文献信息

• Cyclic tris-[5]helicenes with single and triple twisted Möbius topologies and Möbius aromaticity
  作者：Guillaume Naulet、Ludmilla Sturm、Antoine Robert、Pierre Dechambenoit、Fynn Röhricht、Rainer Herges、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1039/c8sc02877j

  日期：——

  system includes 4n electrons. The diatropic current is counterbalanced by a paratropic current in the σ system, resulting in no net manifestation of macrocyclic aromaticity. The key step of the synthesis of both Möbius compounds is a Perkin condensation of complementary bifunctional bismaleates leading to a flexible macrocycle containing alternating benzene and biphenyl fragments. Subsequent photocyclization

  在过去 15 年里，人们合成了许多单 (180°) 扭曲、大部分为单链、因此构象相当脆弱的莫比乌斯分子，这些分子具有 4 n 个电子的芳香族结构，因此违反了休克尔规则。具有明显更高扭​​曲（例如540°）且保留完整循环共轭路径的轮烯一直难以捉摸，主要是因为高应变和轨道重叠的损失。最近，设计了一种拓扑策略，将“扭曲”投射为“扭动”，从而减少应变。然而，灵活构建块内的轨道重叠仍然严重减少。我们现在提出具有完全共轭外围的单扭曲轮烯和三扭曲轮烯。它们的独特之处在于其明显的带形状和构象稳健性，因为它们由三个完全缩合的[5]螺旋烯片段组成。尽管 π 系统包含 4 n 个电子，但三重扭曲分子在外周表现出很强的变异性环电流。σ 系统中的反异性电流被反异性电流抵消，导致大环芳香性没有净表现。两种莫比乌斯化合物合成的关键步骤是互补双功能双马来酸酯的 Perkin 缩合，形成包含交替苯和联苯片段的柔性大环。随后