methyl (2,2-diphenylacetyl)-L-tryptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2,2-diphenylacetyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,2-diphenylacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD00824874
• 分子量: 412.488
• InChiKey: BOYMGWMJULKLPU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 TPGS-750-M 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到methyl (2,2-diphenylacetyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  助溶剂对胶束催化条件下反应进行的影响

  摘要：

  已经研究了添加到反应中的有机溶剂百分比变化的影响，该反应在水性纳米胶束中作为反应介质进行。讨论了诸如反应速率，转化率和收率之类的问题，以及各种实际问题（例如，对搅拌的影响等），从而提出了一种操作简单的方法，可以广泛地广泛改进潜在有问题的系统。反应类型的范围，特别是对于大规模进行的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03468

文献信息

• Chemistry in Water Reproducibility Study: Learnings from a Precompetitive, Multicompany Collaboration
  作者：Richard J. Fox、J. Daniel Bailey、Jennifer Victoriano Obligacion、Niginia Borlinghaus、Wilfried M. Braje、Xiaoyong Li、Subha Mukherjee、Adeline Schoen、Timothy B. Towne、Stella Vukelić

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00440

  日期：2024.4.19

  TPGS-750-M, to enable a multitude of synthetic transformations to be conducted in water, implementation of this methodology within the pharmaceutical industry has been relatively limited. In this paper, we will disclose the key results and learnings from a multicompany collaboration focused on a reproducibility study involving some of the most commonly used reaction types in the pharmaceutical industry

  尽管报道了使用两亲性表面活性剂（尤其是 TPGS-750-M）在水中进行大量合成转化的成功和优势，但这种方法在制药行业内的实施相对有限。在本文中，我们将披露多公司合作的主要结果和经验教训，重点是重复性研究，涉及制药行业中一些最常用的反应类型，特别是酰胺化、SN Ar、硝基还原、还原胺化和多重反应。 Pd 催化水中的转化。这项研究的关键是不仅展示最初报道的 TPGS-750-M 条件下的结果，还展示仅水控制下和使用三种不同表面活性剂的结果，以及两种小颗粒（即≤500 mg）的结果和中等（∼10 g）规模。