3,20-bis-ethylenedioxy-17α,21-Dihydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-bis-ethylenedioxy-17α,21-Dihydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene
• 英文别名: 3, 3,20,20-bis(ethylenedioxy)-17α,21-dihydroxyl-19-norpregn-5(10),9(11)-dien；(8S,13S,14S,17R)-17-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-13-methylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: BPEOLPBXMBNFEG-BESBDSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-bis-ethylenedioxy-17α,21-Dihydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene 在 吡啶 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 六氟丙酮 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Telapristone acetate
  参考文献：
  名称：

  醋酸特拉司酮及其中间体的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及醋酸特拉司酮新的中间体及其制备方法和用途。本发明提供的经四步反应制备3，3，20，20‑双(亚乙二氧基)‑17α，21‑双羟基‑19‑去甲孕甾‑5(10)，9(11)‑二烯的方法，反应条件温和，操作过程容易控制，所用原料和试剂简单易得，成本低廉，收率较高，适于工业化生产，所得3，3，20，20‑双(亚乙二氧基)‑17α，21‑双羟基‑19‑去甲孕甾‑5(10)，9(11)‑二烯可用于进一步制备得到醋酸特拉司酮。

  公开号：

  CN103772468B
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxy-21-acetoxy-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione 以62.5的产率得到3,20-bis-ethylenedioxy-17α,21-Dihydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  [EN] 21-SUBSTITUTED PROGESTERONE DERIVATIVES AS NEW ANTIPROGESTATIONAL AGENTS
  [FR] DERIVES DE PROGESTERONE SUBSTITUES 21 POUVANT ETRE UTILISES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTIPROGESTATIFS

  摘要：

  一种具有通式（I）的化合物，其中R1是从-OCH3，-SCH3，-N（CH3）2，-NHCH3，-CHO，-COCH3和-CHOHCH3组成的群体中选择的成员；R2是从卤素，烷基，酰基，羟基，烷氧基，酰氧基，烷基碳酸酯，环戊烯酰氧基，S-烷基和S-酰基组成的群体中选择的成员；R3是从烷基，羟基，烷氧基和酰氧基组成的群体中选择的成员；R4是从氢和烷基组成的群体中选择的成员；X是从=O和=N-OR5组成的群体中选择的成员，其中R5是从氢和烷基组成的群体中选择的成员。除了提供通式（I）的化合物外，本发明还提供了使用通式（I）的化合物的优势方法，其中包括拮抗内源性孕酮，诱导月经，治疗子宫内膜异位症，治疗痛经，治疗内分泌激素依赖性肿瘤，治疗子宫肌瘤，抑制子宫内膜增生，诱导分娩，以及避孕。

  公开号：

  WO1997041145A1

文献信息

• [EN] 21-SUBSTITUTED PROGESTERONE DERIVATIVES AS NEW ANTIPROGESTATIONAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PROGESTERONE SUBSTITUES 21 POUVANT ETRE UTILISES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTIPROGESTATIFS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1997041145A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) A compound having general formula (I) in which R1 is a member selected from the group consisting of -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CHO, -COCH3 and -CHOHCH3; R2 is a member selected from the group consisting of halogen, alkyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkyl carbonate, cypionyloxy, S-alkyl and S-acyl; R3 is a member selected from the group consisting of alkyl, hydroxy, alkoxy and acyloxy; R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and X is a member selected from the group consisting of =O and =N-OR5, wherein R5 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl. In addition to providing the compounds of formula (I), the present invention provides methods wherein the compounds of formula (I) are advantageously used, $i(inter alia), to antagonize endogenous progesterone; to induce menses; to treat endometriosis; to treat dysmenorrhea; to treat endocrine hormone-dependent tumors; to treat uterine fibroids; to inhibit uterine endometrial proliferation; to induce labor; and for contraception.(FR) Cette invention concerne un composé ayant la formule générale (I) dans laquelle R1 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CHO, -COH3 et -CHOHCH3; R2 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par halogène, alkyle, acyle, hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkyle carbonate, cypionyloxy, S-alkyl et S-acyl; R3 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par alkyle, hydroxy, alkoxy et acyloxy; R4 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle; et X est un élément sélectionné dans le groupe constitué par =O et =N-OR5, où R5 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle. Outre les composés de la formule (I), la présente invention concerne des procédés permettant d'utiliser avantageusement lesdits composés pour, entre autres, bloquer la progestérone endogène, stimuler les règles, traiter l'endométriose, la dysménorrhée, les tumeurs endocriniennes hormono-dépendantes, les fibromes utérins, bloquer la prolifération de l'endométriose utérine, stimuler le travail, ou à des fins de contraception.

  一种具有通式（I）的化合物，其中R1是从-OCH3，-SCH3，-N（CH3）2，-NHCH3，-CHO，-COCH3和-CHOHCH3组成的群体中选择的成员；R2是从卤素，烷基，酰基，羟基，烷氧基，酰氧基，烷基碳酸酯，环戊烯酰氧基，S-烷基和S-酰基组成的群体中选择的成员；R3是从烷基，羟基，烷氧基和酰氧基组成的群体中选择的成员；R4是从氢和烷基组成的群体中选择的成员；X是从=O和=N-OR5组成的群体中选择的成员，其中R5是从氢和烷基组成的群体中选择的成员。除了提供通式（I）的化合物外，本发明还提供了使用通式（I）的化合物的优势方法，其中包括拮抗内源性孕酮，诱导月经，治疗子宫内膜异位症，治疗痛经，治疗内分泌激素依赖性肿瘤，治疗子宫肌瘤，抑制子宫内膜增生，诱导分娩，以及避孕。
• 17-Alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienediones as antiprogestational agents
  申请人：The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP2348031B9

  公开（公告）日：2016-08-10
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 21-METHOXY-11-BETA-PHENYL-19-NOR-PREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP3107925B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• US9683010B2
  申请人：——

  公开号：US9683010B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• 醋酸特拉司酮及其中间体的制备方法和用途
  申请人：华润紫竹药业有限公司

  公开号：CN103772468B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及醋酸特拉司酮新的中间体及其制备方法和用途。本发明提供的经四步反应制备3，3，20，20‑双(亚乙二氧基)‑17α，21‑双羟基‑19‑去甲孕甾‑5(10)，9(11)‑二烯的方法，反应条件温和，操作过程容易控制，所用原料和试剂简单易得，成本低廉，收率较高，适于工业化生产，所得3，3，20，20‑双(亚乙二氧基)‑17α，21‑双羟基‑19‑去甲孕甾‑5(10)，9(11)‑二烯可用于进一步制备得到醋酸特拉司酮。